6556-12-3 / D-葡萄糖醛酸的制备方法

概述

葡萄糖醛酸是一种由葡萄糖衍生而来的糖，它的第六个碳原子被氧化成羧酸。在生物体内，这种主要的氧化发生在udp-d-葡萄糖（UDPG），而不是游离糖。它是透明质酸、肝素(抗血凝剂)、酸软骨素的成分。也是蛋白聚糖和糖甘醇的常见组成部分，对微生物，植物和动物的新陈代谢也非常重要。

生物转化^[1]

肝细胞微粒体中含有非常活跃的葡糖醛酸基转移酶，它以尿苷二磷酸葡糖醛酸（UDP-葡糖醛酸）为供体，催化葡糖醛酸基转移到多种含有极性基团的化合物（包括药物、毒药和激素）上，如酚、醇、胺和羧酸等，生成β-葡糖醛酸苷。这个过程增大了化合物在水中的溶解度，是肝脏生物转化作用中最普遍的一种结合反应。

制备方法^[2]

已知一种D-葡萄糖醛酸的制备方法，该方法中ИПΓK钙溶液在90～100℃下与当量分子的二水合草酸一起加热1.75小时，然后过滤去不溶的，得到沉淀中的草酸钙。反应物除水和用乙醇处理后获得含有60％ΓK和40％ΓK内酯的混合物，在浓缩所得溶液时ΓK完全转变成ΓK-内酯。

该方法有其受限性，因为它只适用于1，2-O-异亚丙基-D-葡萄糖醛酸的钙(或钡)盐，它们的中和及水解导致产生可溶的草酸钙(或钡)，可很容易通过过滤与ΓK和ΓK-内酯分开。而其它1，2-异亚丙基-D-葡萄糖醛酸的盐(例如，钠盐或钾盐)产生可溶的草酸盐，它们就可能用已知的各种方法与目的产品分离开。

主要参考资料

[1]Matrix Proteoglycans: From Molecular Design to Cellular Function.Ann. Rev. Biochem.1998,67: 609–652.

[2]Meh Itretter c，L，Alexander B.H，MelliesR.L等，经催化氧化1，2-O-异亚丙基-D-葡萄糖实用合成ΓK11美国化学协会杂志1951年，73卷.