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苯并呋喃及其衍生物如5-溴苯并呋喃是很重要的有机化合物，具有很高的生物活性并广泛存在于许多天然产物骨架之中，因此苯并呋喃及其衍生物的合成得到了广泛的关注。传统的方法在合成具有生物活性苯并呋喃的起到了重要的作用，但是普遍存在路线过长，底物和反应条件要求苛刻，取代官能团扩展有限的问题。钯及其它的贵金属作为催化剂来合成苯并呋喃能够克服传统合成方法的缺点，产率有了进一步的提高，但成本较高。近年来，便宜的过渡金属铜就逐渐成了人们研究的新热点，用铜作为催化剂合成苯并呋喃的研究已经有了比较可喜的成果，但是仍存在底物受限制、所用的试剂比较昂贵等缺点。这些成果虽然非常成功，然而其工业化生产遇到了极大的挑战，所使用的重金属催化剂将对环境将造成污染。
5-溴苯并呋喃制备如下：
在一2000mL的三口园底烧瓶中加入1，4-二氧六环（800mL），然后依次加入对溴苯酚（210g，1.213mol）、碳酸钾(750g，5.426mol)和2-溴乙醛缩二甲醇（300g，1.775mol）。开动搅拌并加热回流24小时。TLC和GC跟踪反应。反应完成后，蒸馏除去大部分1，4-二氧六环。向残余物中加水和乙酸乙酯各600mL，搅拌混合液30分钟，分出有机相。水相再用200mL乙酸乙酯萃取，合并有机相后，用硫酸钠干燥过夜。所得粗产品(340g)直接用于下一步反应。在一5000mL的三口园底烧瓶中加入氯苯（1200mL），然后依次加入上述粗产品1-溴-4’-(2,2-二甲氧基乙基)苯（340g），磷酸(850g)。开动搅拌并加热回流24小时。TLC和GC跟踪反应。反应完成后，将反应液冷至室温后，将下层分出。有机相用水（600mL）和氢氧化钠（2mol/L，500mL）洗涤。硫酸钠干燥过夜。蒸馏除去大部分氯苯。然后改为减压蒸馏得粗产品5-溴苯并呋喃(205g)。经精馏后得纯品5-溴苯并呋喃149g，产率62.3%。
[1] (CN103724304)5-溴苯并呋喃的制备方法