6315-52-2 / 1,2-双甲苯氧基乙烷的制备和应用

背景及概述^[1]

1,2-双甲苯氧基乙烷可作为医药合成中间体，可由对甲苯磺酰氯为反应原料，与乙二醇反应制备；可用于制备化合物1，4，7-三对甲苯磺酰基-1，4，7-三氮杂环壬烷，该化合物可作为低温漂白催化剂配体使用。

制备^[1-2]

报道一、

向带有干燥管的三口瓶中加入9.5g对甲苯磺酰氯，并用20mL丙酮溶解，将三口瓶放入冰浴中，加入两滴吡啶、10mL三乙胺和2.75mL乙二醇，溶液变浑浊，有白色固体生成，TLC跟踪，20小时反应完毕，过滤后将滤液蒸干，用30mL二氯甲烷溶解，20mL×3蒸馏水萃取，蒸干二氯甲烷层，用20mL氯仿：30mL石油醚的混合溶液重结晶，得到白色固体，用二氯甲烷∶石油醚=1∶3为洗脱剂，硅胶柱层析，得白色产物1,2-双甲苯氧基乙烷6.56g，产率：76.7%，熔点：123‑124℃。

报道二、

称取5g乙二醇溶于50mL甲苯中，以冰水浴冷却至0℃后，在搅拌下同时缓缓滴入50g对甲苯磺酰氯的甲苯(250mL)溶液和20g三乙胺，滴完后在室温下继续反应12h，蒸干甲苯，得到的白色固体用水洗涤三次，无水乙醇重结晶，得白色晶体1,2-双甲苯氧基乙烷20g，收率68.7％，熔点119～120℃。

应用^[2]

1,2-双甲苯氧基乙烷可用于1，4，7-三对甲苯磺酰基-1，4，7-三氮杂环壬烷的制备：称取10.8gN，N’，N”-三对甲苯磺酰基二乙烯三胺溶入250ml二氯甲烷，置于三口烧瓶中，机械搅拌，得一无色透明溶液。加入3.95g碳酸钾，50℃下搅拌1h，得一黄色浑浊液。另取14.2g1,2-双甲苯氧基乙烷溶于150ml二氯甲烷中，然后滴加到上述混合液中，滴完后在50℃下继续反应9h。反应完后得到土黄色溶液，将其倾入水中得淡黄色乳浊液，过滤得淡黄色固体，用乙醇重结晶后得白色针状晶体6.39g，产率为56.6％。熔点：216～218℃。

参考文献

[1]CN201210551534.4去氧肾上腺素的生物素衍生物及其制备方法和应用

[2]CN201110276405.4一种低温漂白催化剂配体的制备方法