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6-甲基喹啉是一种化学物质，可用于合成c-Met 抑制剂，如Pfizer 公司开发的1-( 喹啉-6-基甲基) -3H-［1，2，3］三唑［4，5-b］吡嗪类化合物PF-04217903、Janssen 公司开发的3-( 喹啉-6-基甲基) -3H-［1，2，4］三唑［4，3-b］哒嗪类化合物JNJ-38877605等。众所周知，提取高纯度的6 甲基喹啉一般使用重结晶法，这种方法的关键在于选择合适的重结晶溶剂，以便在6 甲基喹啉盐结晶的同时，尽可能多的溶解其他杂质。
原方法使用无水乙醇作为重结晶溶剂。在6 甲基喹啉的乙醇溶液中加入98%的浓硫酸与之反应，生成磺酸盐，然后冷却结晶，过滤。再用三倍重量的乙醇对所得的盐晶体进行重结晶。室温下，用强碱溶液分解重结晶所得的晶体至pH=8，最后对其精馏，便得到95%以上的6 甲基喹啉。
但是上述这种方法的缺点在于：所制得的6 甲基喹啉的纯度较低，不能满足产品的需要，且6 甲基喹啉在乙醇中溶解度很小，三倍重量的乙醇无法完全溶解其磺酸盐。综上所述，鉴于以上的问题，一种实用性好、可操作性能更高的提取高纯度6 甲基喹啉的方法的发明是势在必行的。
6-甲基喹啉主要用于有机合成，如制备6-氨甲基喹啉，文献报道的合成方法是以6-喹啉甲酸为原料，经氨化反应得到6-喹啉甲酰胺，然后脱水反应得到6-腈基喹啉，最后在Raney 镍还原下得到6-氨甲基喹啉，该反应总收率达到44.4%，但该反应步骤较多，氨化反应中用到的N，N-羰基二咪唑价格贵，6-腈基喹啉用到Ｒaney 镍，对反应要求较高，操作不方便。因此，寻找并优化6-氨甲基喹啉的制备路线具有非常重要的意义。
有研究，以6-甲基喹啉、溴代琥珀酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺钾、水合肼为原料，经溴代和Gabriel 反应得到6-氨甲基喹啉，方法合成步骤较少，反应条件温和，Gabriel 反应中用水合肼还原产率较酸碱还原高，副反应相对较少，为6-氨甲基喹啉的制备提供了一种新的参考方法，合成路线见图：
具体方法如下：
1）6-溴甲基喹啉的合成：在装有回流冷凝管及干燥管的三颈烧瓶中，加入四氯化碳240 mL，缓慢加热至50 ℃，然后加入6-甲基喹啉( 5.72 g，0.04 mol) ，N-溴代丁二酰亚胺( 7.12 g，0.04 mol) ，偶氮二异丁腈( 0.656 g，0.004mol) ，于80 ℃搅拌回流12 h，TLC 检测反应终点(洗脱剂为乙酸乙酯-石油醚-三乙胺，体积比为3 ∶1 ∶0.1) ，冷却至室温，滤过，滤液用饱和NaCl 溶液洗涤3 次，合并有机层，无水Na2SO4干燥，滤过，减压回收四氯化碳，得到黄色固体7.876 g，产率88.7%，熔点为73~75 ℃。
2）喹啉6-甲基邻苯二甲酰亚胺的合成：在装有回流冷凝管及干燥管的三颈烧瓶中，加入6-溴甲基喹啉( 6.7 g，0.03 mol) 、邻苯二甲酰亚胺钾盐( 4.5 g，0.03 mol) 、N，N-二甲基甲酰胺50 mL，缓慢升温至60 ℃，反应3 h 后，室温搅拌12h，薄层色谱法检测反应终点( 洗脱剂为乙酸乙酯-石油醚-三乙胺，体积比3 ∶1 ∶0.1) ，加三氯甲烷40 mL，水120mL，充分搅拌，滤过，分离有机层，水层用三氯甲烷( 10 mL×2) 洗，合并有机层，依次用0.2 mol /L NaOH溶液洗、水洗，无水Na2SO4干燥，滤过，减压回收三氯甲烷，加无水乙醚25 mL，充分搅拌，滤过，真空干燥，得到固体3.5 g，产率为40.0%，熔点为163~165℃。
3）6-氨甲基喹啉的合成：在带有回流冷凝管的三颈烧瓶中，加入喹啉6-甲基邻苯二甲酰亚胺( 2.88 g，0.01 mol) 、80%水合肼( 1.3 mL，0.02 mol) 和甲醇50 mL，于70 ℃搅拌回流4 h，薄层色谱法检测反应终点( 洗脱剂为乙酸乙酯-石油醚-三乙胺，体积比为3 ∶1 ∶0.1) ，冷却，加水20 mL，减压回收甲醇，加浓HCl 25 mL，80～90 ℃回流1 h，冷却至0 ℃，滤过，减压回收浓HCl，加水50mL，滤过，滤液用2 mol /L NaOH 调pH 值8～9，0℃下冷却12 h，滤过，真空干燥得固体1.569 g，产率为98.7%，熔点为165～167 ℃。
此外，6-甲基喹啉还可用于制备昆虫驱避剂，近年来，研究有通过对该昆虫所具有的化学感受系统施加变化使昆虫的认知感觉无力化而驱避该昆虫的方法，并使用N，N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺(DEET)或对薄荷烷-3，8- 二醇(PMD)等作用于嗅觉受体的物质作为驱避剂。然而，DEET具有令人不快的气味，且皮肤渗透力高，因此存在对幼儿或敏感性皮肤的人的使用受到限制，且持续时间也仅为2～3小时的问题。
有研究开发了一种昆虫驱避剂，其中，将从八氢-7-甲基-1，4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4，7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02，7)十一烷-4-酮、2，3，3-三甲基-2H-茚-1- 酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2，6，6-三甲基环己-1，3-二烯-1-羰醛中选择的1 种以上的化合物作为有效成分。
上述昆虫驱避剂或热感受抑制剂可利用涂抹于以人为首的哺乳动物的皮肤、附着或保持于与该皮肤直接或间接地接触的衣服、随附品等服饰物品、或者喷洒于室内、车内等固定的空间(包含蒸发或挥发的情形)等方法来驱避昆虫，且可根据使用方式适当配合溶剂或各种制剂添加物等其它成分，以组合物的形式制剂化。上述昆虫驱避剂或热感受抑制剂也可作为用以对皮肤外用剂、清洗剂、皮肤化妆品、毛发化妆品、纤维用柔软剂、布帛处理剂等赋予昆虫驱避活性的素材而使用。
一种提取高纯度6 甲基吡啶的方法，其包括以下步骤：
步骤1，将纯度为30～50%的6 甲基喹啉粗品加到1～3倍6 甲基喹啉重量的乙醇，在30～50℃的条件下滴加浓硫酸进行反应；
步骤2，在搅拌的条件下对反应溶液加热回流30～50min后，停止加热，使体系降至室温，停止搅拌，结晶过滤，得到纯度为97%～98%的6 甲基喹啉磺酸盐；
步骤3，使用乙醇和水的混合溶剂对6 甲基喹啉磺酸盐进行重结晶。
步骤4，将重结晶后的晶体溶解于水中，边搅拌边向溶液中加入氢氧化钠，控制温度在40～60℃；当物料的pH值在8～9之间时继续搅拌30min，然后静置分层，分液即得到目标6 甲基喹啉。
[1] CN201310044393.1提取高纯度6-甲基喹啉的方法
[2] 叶连宝, 张燕梅, 卢丽霞, 等. 6-氨甲基喹啉的合成[J]. 广东药学院学报, 2014 (3): 285-287.
[3] CN201680008194.7昆虫驱避剂