17518-48-8 / 4-氯苯基硫代乙酰胺的制备和应用举例

背景及概述^[1]

4-氯苯基硫代乙酰胺是一种有机中间体，可由对氯苄腈为原料制备得到。有文献报道其可用于制备AT2受体激动剂。

制备^[1]

将P4S10（10 mmol）在EtOH（5 mL）中的溶液搅拌1 h。加入对氯苄腈（5mmol），并将所得溶液加热至回流2-6.5h。然后将混合物用CHCl3（200mL）洗涤，有机相经CaCl2干燥，并真空浓缩。 残余物进行色谱分离（EtOAc-正己烷，40∶60），得到纯的4-氯苯基硫代乙酰胺，产率为47-95％，白色晶体，收率90％。Mp 97-102 °C (n-hexane-CH2Cl2). 1H NMR (CDCl3, 250 MHz): δ = 4.48 (2 H, s), 6.72 (1 H, br, NH2) 7.22 (2 H, d, J = 8.0 Hz), 7.35 (1 H, d, J = 8.0 Hz), 7.84 (1 H, br, NH2). 13C NMR (CDCl3, 62.9 MHz): δ = 206.8, 181.7, 133.9, 133.5, 130.7, 129.4, 51.2.

应用^[2]

4-氯苯基硫代乙酰胺可用于制备具有下述结构的磺酰基丙二酰胺衍生物。该类化合物是血管紧张素II型受体(以下表示为AT2受体)的配体，优选具有AT2受体激动剂作用。在数篇论文中已经报道了一般通过AT2受体活化的预知的药理作用。因此，对各种疾病治疗或预防效果可能预期为AT2受体激动剂的药物用途。作为其对象疾病，考虑了不同类型的病症，包括肾素-血管紧张素-醛甾酮系统，如新陈代谢病症、心血管疾病等，作为实例可以列举中风、肾病、心脏病、高血压、糖尿病、新陈代谢综合症等。

参考文献

[1]Kaboudin B , Elhamifar D . Phosphorus Pentasulfide: A Mild and Versatile Reagent for the Preparation of Thioamides from Nitriles[J]. ChemInform, 2006, 37.

[2] CN200880103671.3 新的磺酰基丙二酰胺衍生物和其药物用途