713-52-0 / 3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯的制备方法

背景及概述^[1]

3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯是一种有机中间体，可由3-羟基-4-硝基苯甲酸为原料酯化后得到。

制备^[1-2]

报道一、

0℃下，TMSCHN2(2.0M的Et2O溶液,13.20mL,26.48mmol)加入3-羟基-2-硝基苯甲酸(2.50g,13.65mmol)的甲苯/甲醇混合物(81/36mL)溶液中。在0℃ 下搅拌30分钟后，将溶剂在真空中蒸发，得到油状残余物，将其通过快速色谱 纯化(石油醚/乙酸乙酯＝9:1)，得到标题化合物(2.43g,12.33mmol,90％)，为黄色 固体。

报道二、

在装备有回流冷凝器和搅拌棒的双颈250 mL圆底烧瓶中将3-羟基-4-硝基苯甲酸(3.00 g, 16.4 mmol)溶于MeOH (120 mL)。加入H2SO4 (大约1.0 mL, 浓)，和将混合物在回流下搅拌18小时。冷 却至室温后，将反应溶剂经真空浓缩至1/5体积，用EtOAc (50 mL)稀释和用饱和NaHCO3 (30 mL)洗涤。水相用1 N HCl酸化至pH 2，再用EtOAc (3 × 15 mL)萃取。合并的有机相经 Na2SO4干燥并在高真空度下浓缩，得到甲酯(95-99%)。

参考文献

[1] From PCT Int. Appl., 2015003816, 15 Jan 2015

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201480023040.6 NEOSEPTIN：小分子佐剂