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65-71-4 / 胸腺嘧啶

胸腺嘧啶是一种有机碱。亦称5-甲基尿嘧啶,最早从小牛胸腺中分离而得此名。是脱氧核糖核酸中的主要嘧啶组分。遗传物质的重要组成部分,是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体,也是合成抗肿瘤,抗病毒药物β-胸苷的起始原料。DNA(脱氧核糖核苷酸)是根据含氮碱基来命名的。包括腺嘌呤(A)和鸟嘌呤(G),胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T)。

理化性质:白色树枝状、针状结晶或结晶性粉末。能升华, 熔点326℃ (分解) 。在水中UVλmax205、264. 5nm。弱酸,pK=9.94。溶于热水及碱液,部分溶于乙醇,微溶于乙醚和冷水。对紫外线有强烈吸收性。为组成脱氧核糖核酸的重要碱基。

用途:胸腺嘧啶与脱氧核糖通过糖苷链连接形成脱氧胸苷,其三磷酸化合为脱氧胸苷三磷酸, 它是脱氧核糖核酸生物合成过程中胸腺嘧啶的前体。用于生化研究。

制备方法:可由2-甲基3-羟基 丁二酸经脱水、脱羰、氧化,再与尿素环合而得。
(1) 由甲基氰乙酰尿催化还原:
(2) 由β-甲基苯果酸为原料制得:
胸腺嘧啶