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碳酸二甲酯(DMC)是一个有机化合物,可看作碳酸的二甲基酯。它是可燃的澄清液体,沸点90°C,不溶于水,可用作甲基化试剂。相比其他甲基化试剂,如碘甲烷和硫酸二甲酯,碳酸二甲酯毒性较小,而且可被生物降解。
以前以光气为原料制取碳酸二甲酯的方法已不常用,取而代之的是用甲醇在氧气存在下的催化氧化羰基化反应制得,较之以前的方法更加环保。
碳酸二甲酯可对苯胺、酚和羧酸进行甲基化,但很多反应都需高压。可以在回流DMC时加入DBU,以催化碳酸二甲酯甲基化羧酸的反应:
碳酸二甲酯的用途非常广泛,可以代替光气作羰基化剂、代替硫酸二甲酯(DMS)作甲基化剂,还可以作为低毒优良溶剂和潜在的汽油添加剂。
光气具有反应活性高的优势,但光气的副产物有剧毒并具有高腐蚀性,因此其面临巨大的环保压力,在环保政策压力日益加大的背景下光气将会逐渐被淘汰。碳酸二甲酯具有类似的亲核反应中心,当它的羰基受到亲核进攻时,酰氧键断裂,形成羰基化合物,副产物为甲醇。因此碳酸二甲酯可以代替光气成为一种安全的反应试剂合成碳酸衍生物,如氨基甲酸酯农药、聚碳酸酯(PC)、异氰酸酯(MDI、TDI等),其中聚碳酸酯(PC)是未来碳酸二甲酯需求量最大的领域。
硫酸二甲酯与光气比较类似,也有很大的毒性,副产物硫酸污染较大。碳酸二甲酯的甲基碳收到亲核进攻时,其烷氧键断裂,生产甲基化产物,效果与 DMS 类似但反应收率更高、工艺更简单。主要用途包括合成有机中间体、医药产品、农药产品等。
硫酸二甲酯具有优良的溶解性,其熔沸点范围窄,在4℃~93℃之间,表面张力大,粘度低,同时具有较高的蒸发温度和较快的蒸发速度,因此可以作为低毒溶剂用于涂料工业和医药行业。
硫酸二甲酯还具有闪点高、蒸汽压低和空气中爆炸下限高等特点,因此是集清洁性和安全性于一身的绿色溶剂。
硫酸二甲酯分子中氧含量高,达53%,还能够优良的提高辛烷值作用,并且具有无相分离、低毒和快速生物降解性等性质。使汽油达到同等氧含量时使用的硫酸二甲酯的量比甲基叔丁基醚(MTBE)少4.5倍,从而降低了汽车尾气中碳氢化合物、一氧化碳和甲醛的排放总量。此外还克服了常用汽油添加剂易溶于水、污染地下水源的缺点,因此硫酸二甲酯将成为替代MTBE的最有潜力的汽油添加剂之一。