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N-苄氧羰基-D-丙氨酸是一种氨基酸衍生物,可由D‑丙氨酸和氯甲酸苄酯一步反应制备得到。
在10℃,将10mmol的D‑丙氨酸溶解于4.0ml质量浓度为8%的氢氧化钠(NaOH)水溶 液中,得溶解液,边搅拌边用14mmol(即1.8ml)的氯甲酸苄酯以1滴/9秒的速度滴加到 溶解液中进行反应,并滴加质量浓度为8%的氢氧化钠(NaOH)水溶液保持PH为8,滴完, 置于28℃下,搅拌反应15小时,做薄层检测,测得溶液完全反应后,再用5ml/次的乙醚洗 涤3次,弃去乙醚,得水相,水相用质量浓度为30%的浓盐酸调PH至3,出现乳白色固体, 对出现乳白色固体后的液体用5ml/次的乙酸乙酯萃取3次,合并,合并液依次用5ml/次的蒸 馏水洗涤2次、5ml的饱和食盐水洗涤1次,再以无水硫酸镁干燥12小时,抽滤,滤液减压 浓缩,得淡黄色油状物,以体积比为1∶3的乙酸乙酯和石油醚配制的混合溶剂为流动相,过 层析柱纯化,得N‑苄氧羰基‑D‑丙氨酸,产率:71.8%,熔点Mp:86‑87℃;
N-苄氧羰基-D-丙氨酸可用于制备2‑乙氧基‑3,17β‑二羟基‑1,3,5(10)‑雌三烯‑17‑D‑丙氨酸酯。该化合物是一种具有抗肿瘤活性的雌 甾氨基酸酯化合物。本类雌甾氨基酸酯化合物的抗肿瘤活性不但具有较好的水溶性,同时,在量效关系研究中,其对肿瘤细胞的抑制作用要优于具有广谱抗肿瘤活性的2‑甲氧基雌二醇。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201010582373.6 具有抗肿瘤活性的雌甾氨基酸酯化合物及其合成方法