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35654-56-9 / 6,7-二甲氧基-4-(哌嗪-1-基)喹啉的制备和应用

背景及概述[1]

4-氯-6,7-二甲氧基喹啉可用作医药合成中间体,可用于制备中间体6,7-二甲氧基-4-(哌嗪-1-基)喹啉等,可由6,7-二甲氧基-4-羟基喹啉为反应原料,在三氯氧磷作用下反应制备。

制备[1]

4-氯-6,7-二甲氧基喹啉制备如下:

6,7-二甲氧基-4-(哌嗪-1-基)喹啉的制备和应用

称取2.0g(9.76mmol)6,7-二甲氧基-4-羟基喹啉溶于20mL三氯氧磷中,回流5h后减压蒸馏至溶液体积约5mL左右,在外部冰水浴条件下分批倾入30mL冰水中,同时剧烈搅拌,3MNaOH溶液调溶液pH值至8~9,有大量固体析出,过滤,10mL*2水洗滤饼,干燥后得土黄色固体4-氯-6,7-二甲氧基喹啉1.8g,收率83.3%。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm)8.62(d,J=4.8Hz,1H),7.57(d,J=4.8Hz,1H),7.45(s,1H),7.37(s,1H),3.97(d,J=3.2Hz,6H).

应用[1]

4-氯-6,7-二甲氧基喹啉可用于制备6,7-二甲氧基-4-(哌嗪-1-基)喹啉:往4-氯-6,7-二甲氧基喹啉2g(8.9mmol)中加入20mL异丙醇,再加入1.35g(13.35mmol)三乙胺和1-叔丁氧羰基哌嗪1.7g(8.9mmol),回流10h,TLC监测,反应完全,减压蒸除溶剂,柱层析分离,得淡黄色固体3.3g,将其溶于10mLDCM,再滴加三氟乙酸5mL,室温搅拌2h,减压蒸除溶剂,加入1NNaOH溶液调pH至9~10,10mL*3DCM萃取,合并有机相,饱和NaCl溶液洗涤,无水Na2SO4干燥,抽滤,蒸除溶剂,得白色固体6,7-二甲氧基-4-(哌嗪-1-基)喹啉2.2g,两步收率91.5%。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm)7.29(d,J=4.0Hz,1H),6.34(s,1H),6.25(s,1H),5.98(d,J=4.0Hz,1H),3.62(s,6H),2.95(d,J=4.3Hz,4H),2.93-2.89(m,4H).

参考文献

[1]CN201811529784.1含喹啉母核的非季铵盐肟类化合物及其医药用途