498-00-0 / 4-羟基-3-甲氧基苄醇的制备

背景及概述^[1]

香兰醇/4-羟基-3-甲氧基苄醇是相对分子质量为154.17的化学物质。无或白色晶状固体，微溶于水，溶于油。具有甜香、奶油、酚香、香荚兰及椰子香气。

制备^[1]

香兰醇/4-羟基-3-甲氧基苄醇制备如下：

1）取新鲜、无毁坏的圆孢蘑菇子实体10kg，切片后用30L 95％乙醇浸泡7天(其中圆孢蘑菇子实体与乙醇比例为1:3，使乙醇完全浸泡圆孢蘑菇子实体)，过滤得滤液，减压回收溶剂，滤渣加入30L 95％乙醇超声提取3次，每次提取2h。减压浓缩得95％乙醇浸膏。用65％乙醇同法操作，减压浓缩得65％乙醇浸膏。醇提取后的圆孢蘑菇滤渣，加入蒸馏水30L并1800HZ超声提取三次，每次提取2h。减压浓缩得水提浸膏538g。其中，上述减压回收条件为0.25MPA，温度30℃；上述超声提取条件为800HZ，超声45min，温度30℃。将两部分醇提浸膏合并得84.5g，将合并后的浸膏84.5g捏溶分散于500ml纯水中，在2000ml分液漏斗中加入石油醚(水与石油醚比例为1:1)，再将浸膏分散液加入分液漏斗中，萃取5次，萃取液合并浓缩，得石油醚部位10.0g。再向上述分液漏斗中加入乙酸乙酯(水与乙酸乙酯比例为1:1)，萃取6次，萃取液合并浓缩，得乙酸乙酯部位6.0g。再向上述分液漏斗中加入正丁醇(水与正丁醇比例为1:1)，萃取5次，萃取液合并浓缩，得正丁醇部位60.0g。其中，上述萃取条件为：萃取压力为40MPa，萃取温度35℃，萃取时间为2h。

2）将上述获得的石油醚部位10.0g经中压硅胶柱快速色谱分离，石油醚-乙酸乙酯体系(100:0～0:100)梯度洗脱，洗脱液经薄层色谱检测，合并相似馏分，回收溶剂得到A～I共9个组分。组分D经中压硅胶色谱分离后，得D1和D2。D1重结晶得20mg的针状化合物3。D2经多次中压硅胶色谱与Sephadex LH-20柱色谱联合分离，得10mg的白色固体化合物2。组分E经多次中压硅胶色谱与Sephadex LH-20柱色谱联合分离，得5mg的黄绿色油状固体化合物1。其中，上述石油醚部位中压硅胶柱快速色谱分离条件为：以120-130μm层析硅胶为硅胶柱硅胶径高比为1:8，流速为40ml/min。其中，Sephadex LH-20柱色谱分离条件为：以酸化甲醇为洗脱液，浓度25％(Ph调解在4)，流速为0.5ml/min。将分离纯化的化合物组分进行理化性质鉴定，通过常规物理检测方法：其检测方法有：EIS-MS、H-NMR、C-NMR。其检测方法同药典2015版检测方法。检测结果其中化合物之一为香兰醇/4-羟基-3-甲氧基苄醇(4-hydroxy-3-methoxy-benzyl alcohol)，白色固体。易溶于丙酮、氯仿和甲醇，不溶于水。

主要参考资料

[1] CN201911125261.5 圆孢蘑菇中的过氧麦角甾醇在CDC25磷酸蛋白酶上的应用