52771-22-9 / 间三氟甲氧基苯腈的制备

背景及概述^[1]

间三氟甲氧基苯腈是一种三氟甲氧基类化合物。由于氟原子的特殊性，含氟化合物的合成被广泛研究。在众多含氟基团中，三氟甲氧基由于具有独特的结构以及电子效应，近年来被广泛的应用到农药、医药和材料科学等领域。将三氟甲氧基基团引入化合物中能够极大的改变有机物的理化性质。

制备^[1]

在N₂保护下，将3-氰基苯基重氮四氟硼酸盐(1mmol，1.0eq)加入50ml圆底烧瓶中，用橡胶塞封口，然后用注射器向圆底烧瓶中加脱气后的无水乙腈4ml，将反应烧瓶置于-40℃干冰浴下搅拌。然后用注射器将0.5M的AgOCF₃乙腈溶液(6ml，3mmol，3.0eq)加入到反应烧瓶中，继续-40℃反应2小时，然后自然升温至室温反应13小时。反应结束后，用20ml二氯甲烷萃取反应液两次，然后将所得有机相用无水硫酸钠进行干燥，过滤，减压旋蒸，得带有少量溶剂的粗产品。然后将粗产品用硅胶层析柱分离，洗脱剂用低沸点石油醚∶二氯甲烷＝5∶1的混合液，得最终产物：间三氟甲氧基苯腈为浅黄色油状液体，产率为74％。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：7.62(d，J＝8.0Hz，1H)，7.55(t，J＝8.0Hz，1H)，7.52(s，1H)，7.48(d，J＝8.0Hz，1H).¹³C NMR(125MHz，CDCl₃)：δ149.4，149.4，131.1，130.7，125.7，124.6，120.4(q，J＝321.3Hz)，117.4，114.2.¹⁹F NMR(376MHz，CDCl₃)：δ-58.0.

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201810313337.6 一种芳胺三氟甲氧基化反应的方法