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反-2-壬烯酸是有机合成的一种重要中间体,在香料工业中,主要用于生产(E)-2-壬烯酸甲酯,后者因其具有香甜的水果香气,深受调香师的青睐,已广泛应用于日化和食品香精中。合成反-2-壬烯酸最传统的方法是应用 Kno-evenagel-Doebner 反应 (简称 K-D 反应 ,下同) 来实现。
在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的250mL三口烧瓶中,加入丙二酸52g(0.5mol),新蒸馏的庚醛73g(0.6mol,含量93.7%),搅拌下加入吡啶16mL。然后用水浴加热,于70℃下搅拌反应3小时。除去水浴,改用电热套加热,并在回流状态下继续搅拌反应3小时。反应毕,待反应物冷至室温后,转入500mL分液漏斗中,用25%盐酸酸化至pH1~2,以除去其中的吡啶,分出上层有机层,经无水硫酸镁干燥后,进行真空蒸馏,收集110~144℃/0.2kPa馏分,得反-2-壬烯酸粗品78.1g,含量为82.9%,反应收率按丙烯酸计为83%。粗品经分馏后,反-2-壬烯酸含量为94.5%,另外还有3.5%反-2-壬烯酸。
[1]但东明,高荣涛,彭秋菊,肖海鸿,肖友检.(E)-2-壬烯酸合成方法的改进[J].香料香精化妆品,2005(02):4-7.