32634-66-5 / 二对甲基苯甲酰酒石酸的制备方法

背景及概述^[1]

二对甲基苯甲酰酒石酸是一种白色结晶粉末，在空气中易吸水，可溶于乙醇和甲醇等有机溶剂。广泛用于手性拆分胺类化合物。并因其价格低廉、性质稳定，且易于回收利用而具有很好的工业应用价值。

制备^[1-3]

报道一、

取L-酒石酸150g、甲苯200ml置于1000ml三口瓶，搅拌下加入1.5g硫酸铜，开始滴加对甲基苯甲酰氯330g，3小时滴完，继续反应6小时，放料至离心机，甩滤得L-对甲基二苯甲酰酒石酸酐497.3g，将之投入2000ml三口瓶，加水与甲苯各497.3g，升温至回流，保持5小时，降温至常温放料，甩滤得二对甲基苯甲酰酒石酸76.7g。

报道二、

a、对甲苯甲酰氯的制备：

在装有回流冷凝器的500ml烧瓶中，加入100g对甲苯甲酸、200g甲苯和 2gDMF，同时滴加120g氯化亚砜，待滴加完毕后，加热回流4小时。

b、(‑)‑二对甲基苯甲酰酒石酸的制备：

在上述反应液中加入65g酒石酸，加热回流2小时。待反应结束后，降至 室温，用液碱调节至中性。pH调节完毕后，加热回流3小时，反应完毕，趁热 放料，冷却至20℃以下，滤出结晶，再用反应溶剂洗涤两次，烘干，得到白色晶体241g，收率85％。

报道三、

一种制备D/L-二对甲基苯甲酰酒石酸的方法，包括以下步骤：

1)酯化反应：将甲苯145kg、酒石酸170kg投入反应釜中，升 温至80℃，滴加对甲苯甲酰氯320kg，完毕再滴加氯化亚砜135kg， 升温至110℃回流反应4小时；

2)离心/洗涤：酯化反应完成后，反应釜降温至20℃，离心， 并用甲苯360kg洗涤，固相为二对甲苯甲酰酒石酸酐377kg，液相经 蒸馏回收甲苯465kg利用；

3)水解：在反应釜中加水对二对甲苯甲酰酒石酸酐水解，升温 到100℃回流水解6小时，冷却结晶，离心、干燥，得到粗品；

4)重结晶：粗品中加入甲苯/丙酮混合溶剂700kg进行重结晶、 离心，离心所得固相经干燥得到成品D/L-二对甲基苯甲酰酒石酸 340kg，离心所得液相经蒸馏回收甲苯、丙酮650kg利用。

参考文献

[1] [中国发明] CN201410836127.7 一种L-对甲基二苯甲酰酒石酸的合成方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN200910212716.7 (-)-二对甲苯甲酰酒石酸的制备方法

[3] [中国发明] CN201510172583.0 一种制备D/L-二对甲苯甲酰酒石酸的方法