手机扫码访问本站
微信咨询
6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯可用作医药化工合成中间体,在农药、医药和有机合成等领域有着较为广泛的作用。如果吸入6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯的制备如下:
步骤1:2-(((4-溴苯基)氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯
将4-溴苯胺(10.32g,60mmol)和2-乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯(12.96g,60mmol,1.0eq)的混合物在150℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温,用正己烷(100mL)稀释。抽滤收集产生的白色固体,用正己烷(50mL×2)洗涤,真空中干燥得到产物为白色固体 (19.2g,产率为93.9%),不作进一步纯化直接用于下一步。
步骤2:6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯的制备
将搅拌中的2-(((4-溴苯基)氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯(10g,29.2mmol)和二苯 醚(100mL)的混合物加热至回流。在其加热至回流的过程中,将氮气缓慢鼓泡进入反应混合物在,然后在回流过程中在溶剂上方轻轻地吹氮气。将反应混合物回流1小时,然后在氮气流下冷却至室温。用正己烷(100mL)稀释反应混合物,抽滤收集产生的白色固体,用正己烷 (50mL×3)洗涤,真空中干燥,得到产物6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯,为白色固体(7.8g,产率为90%)。
6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯可用作医药化工合成中间体,如制备6-溴-4-氯喹啉-3-羧酸乙酯,具体步骤为:将6-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯(10g)于三氯氧磷(100mL)中的混合物在120℃下 回流3小时。将反应混合物在真空中蒸发除去三氯氧磷。将残留物倒入冰水中,用饱和碳酸 氢钠水溶液调节pH值至6。用乙酸乙酯(100mL×3)萃取产生的混合物。用食盐水(100mL×2) 洗涤合并的有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。残留物经快速柱色谱(硅胶,石油醚/乙酸乙酯=80:1)纯化得到产物为白色固体(10g,产率为94.1%)。
[1] CN201610235304.5一种稠环化合物、其制备方法和应用及其中间体化合物