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1-溴-3-氟-4-碘苯可用于制备2-[4-[4-[3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-3-氟苯基]环己-3-烯-1-基]-5-丙基-1,3-二氧六环，该化合物适合作为液晶介质，其特别是例如用于TN、STN、IPS、FFS和TN-TFT显示器。
1-溴-3-氟-4-碘苯可用于制备2-[4-[4-[3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-3-氟苯基]环己-3-烯-1-基]-5-丙基-1,3-二氧六环，2-[4-[4-[3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-3-氟苯基]环己-3-烯-1-基]-5-丙基-1,3-二氧六环具有下述结构。
制备的方法如下：
将5-溴-1,3-二氟-2-(三氟甲基)苯(200g，760mmol)在THF(800ml)中的溶液冷却至-5℃，并且添加异丙基氯化镁(420ml，840mmol，2.0mol/l于THF中)。在1h之后，在-5℃添加硼酸三甲酯(106ml，950mmol)在THF(100ml)中的溶液，并且将反应混合物在RT搅拌过夜。将反应混合物添加至冰冷的盐酸(410ml，2M)并且用MTB醚萃取。进行相分离，将有机相用蒸馏水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并且在真空中蒸发。将粗产物通过从庚烷结晶而进行纯化，产生米黄色固体状[3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基]硼酸。
初始引入偏硼酸钠四水合物(8.9g，64mmol)在蒸馏水(23ml)中的溶液，添加THF(10ml)、双(三苯基膦)-氯化钯(II)(15.2％Pd)(0.6g，0.9mmol)和氢氧化肼(0.04ml，0.9mmol)，并且将混合物搅拌5min。然后添加1-溴-3-氟-4-碘苯 (12.7g，42mmol)、[3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基]硼酸9(10.0g，42mmol)和THF(40ml)，并且将反应混合物回流过夜。将蒸馏水添加至反应混合物，然后将其用MTB醚稀释。将水相分离掉并且用MTB醚萃取。将合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并且在真空中蒸发。将粗产物在硅胶上进行色谱法(庚烷)，产生清澈无色油状5-(4-溴-2-氟苯基)-1,3-二氟-2-(三氟甲基)苯。
初始引入异丙基氯化镁(15.7ml，31.4mmol，2mol/l于THF中)，并且在30℃滴加5-(4-溴-2-氟苯基)-1,3-二氟-2-(三氟甲基)苯 (5.8g，15.7mmol)在THF(50ml)中的溶液。在60min之后，在最高20℃滴加4-(5-丙基-1,3-二氧六环-2-基)环己酮(5.0g，15.7mmol)在THF(15ml)中的溶液。在另外60min之后，将蒸馏水添加至反应混合物，然后使用盐酸(1M)将其调节至pH＝5。将水相分离掉并且用MTB醚萃取。将合并的有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并且在真空中蒸发。残余物产生淡棕色晶体物质1-[4-[3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-3-氟苯基]-4-(5-丙基-1,3-二氧六环-2-基)环己醇。
将甲苯-4-磺酸一水合物(0.3g，1.6mmol)添加至1-[4-[3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-3-氟苯基]-4-(5-丙基-1,3-二氧六环-2-基)环己醇(10.1g，8.2mmol)在甲苯(45ml)中的溶液，将混合物在分水器上回流2h。将反应混合物冷却至RT，在真空中蒸发并且在硅胶上进行色谱法(庚烷/MTB醚95:5)。在从2-丙醇和正庚烷中结晶之后，分离无色固体状2-[4-[4-[3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-3-氟苯基]环己-3-烯-1-基]-5-丙基-1,3-二氧六环。
[1] [中国发明] CN202010184564.0 液晶化合物