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7446-08-4 / 二氧化硒氧化

Riley ,H.L.氧化法

含有活泼甲基化合物(特别是羰基化合物,它的羰基的邻位具有活泼亚甲基者)在适当溶剂中(水、乙醇、乙酸、乙酐、硝基苯、苯、二甲苯等)在100℃左右温度时,用SeO2(或H2SeO3)氧化则亚甲基(>CH2)转变成羰基(>C=O)。

二氧化硒氧化

反应机理

其机理有争议,但是一般都认为此机理最为合理。

二氧化硒氧化

反应实例

(1)醛类氧化

二氧化硒氧化

(2)酮类氧化

二氧化硒氧化

(3)酯类氧化

二氧化硒氧化

(4)烃类氧化 

二氧化硒氧化