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三(3,6-二氧杂庚基)胺，简称TDA，从结构上看，既是一种长链叔胺，又具有聚氧乙烯-CH2CH2O-的结构，兼具备季铵盐和王冠化合物相近的结构特征与性能，稳定性好，催化活性高，相对容易制备。1998年，华南理工大学钟振声等人在精细化工发表的文章提到两种合成路线：(1) 以二乙二醇单甲醚、氯化亚砜、氨为原料，分三步合成三(3,6-二氧杂庚基)胺：首先将二乙 二醇单甲醚氯化合成1-(2-氯乙氧基)-2-甲氧基乙烷，其再与氨分两步反应和成产品。总收率35％，极低。(2)以二甘醇单甲醚和氨气为原料，用Raney-Ni作催化剂，NH3:H2＝3:1，160- 180℃条件下，三(3,6-二氧杂庚基)胺总收率50％。使用Raney-Ni作催化剂，危险性高，叔胺选择性较低，而且总收率低，不利于产业化生产。
三(3,6-二氧杂庚基)胺，简称TDA，主要用作相转移催化剂。其应用举例如下：
1. 制备1，4-双（二甲基硅烷基）苯。具体步骤为：将金属钠、三(3,6-二氧杂庚基)胺（TDA-1）和二甲苯混合，在100～110℃温度条件下搅拌至金属钠成钠砂，然后滴加由对二氯苯、二甲基氯硅烷和二甲苯组成的混合物，在100～110℃温度条件下进行反应，待反应结束后降温，再滴入水、搅拌后静置，取得上层有机相进行减压精馏，得1，4双（二甲基硅基）苯。上述方法产率高，纯度高，工艺较简单，成本低，生产过程中易操作，适于工业化生产。
2. 制备异黄酮7-O-葡萄糖糖苷。具体步骤为：以7-羟基异黄酮及衍生物为原料，步骤如下：1)将7-羟基异黄酮及衍生物为苷元，溶于氯化钾的碳酸氢钠溶液中，加入相转移催化剂三(3，6-二氧杂庚基)胺(TDA-1)，搅拌下分次加入1-溴-2，3，4，6-O-四乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的二氯甲烷溶液，加温进行反应纯化后制得7-O-β-D-四乙酰基葡萄糖异黄酮及衍生物；2)将上述产物溶于甲醇，弱碱条件下脱去乙酰基，纯化后即可制得7-O-β-D-葡萄糖异黄酮及衍生物。优点是：该方法制备异黄酮7-O-葡萄糖糖苷，合成率高、反应条件温和、后处理简单，原料成本、安全可靠，适于实施大规模工业化生产
方法1：一种反应条件温和、工艺简单、收率高、操作安全、设备要求不高、生产成本低、适于中小规模工业化生产的合成工艺。采用如下技术方案：以氨水、二乙二醇单甲醚、氯化亚砜为原料，经过三步合成三(3,6-二氧杂庚基)胺，该方法不使用含镍催化剂，尤其是雷尼镍、 Cu-Ni等催化剂，不使用氢气。具体的工艺过程如下：
(1) 1-(2-氯乙氧基)-2-甲氧基乙烷制备
a) 在5％N,N-二甲基甲酰胺(DMF)催化下，控制温度小于28℃，向二乙二醇单甲醚中滴加氯化亚砜反应(二者摩尔比为1:1-1:2.0，优选1:1.25),控制滴加温度小于50℃，滴毕40-100℃保温反应2-4h，优选60℃保温3h；
b) 反应结束后，水解破坏未反应的氯化亚砜，并用氢氧化钠调pH大于13，过滤后静 置分层，收集有机相，得到粗品，精馏后得到1-(2-氯乙氧基)-2-甲氧基乙烷。
(2) 2-(2-甲氧基乙氧基)乙胺的制备
将1-(2-氯乙氧基)-2-甲氧基乙烷和氨水投入高压釜中反应(二者摩尔比为1:1- 1:5，优选1:5)，80-130℃，0.8-1.6MPa压力(自身升温产生的压力，无需额外加压)条件下反应2-8h，检测反应体系中1-(2-氯乙氧基)-2-甲氧基乙烷的含量小于0.5％，反应结束得到 2-(2-甲氧基乙氧基)乙胺粗品，优选130℃，6h。
(3) 三(3,6-二氧杂庚基)胺的制备
a) 在碳酸钠(也可以用碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠等)作缚酸剂的条件下，向(2)中制备的2-(2-甲氧基乙氧基)乙胺粗品中滴加(1)中制备的1-(2-氯乙氧基)-2- 甲氧基乙烷50-150℃反应8-30h至反应液中氯代物反应完毕，优选110℃，24h。
b) 反应结束后，滤出固体盐后的滤液减压蒸馏蒸出水，釜残为三(3,6-二氧杂庚基) 胺和析出的固盐。
c) 釜残过滤后得到三(3,6-二氧杂庚基)胺粗品和固体盐。将粗品减压精馏后得到三(3,6-二氧杂庚基)胺产品。
方法2：一种三(3,6-二氧杂庚基)胺的合成方法，在无溶剂存在下采用二甘醇单甲醚为原料，以骨架Cu-Ni双金属催化剂催化，在常压搅拌下130-150℃ 通氢通氨，合成三(3,6-二氧杂庚基)胺，其中氢气、氨气进速体积比控制在1:(5-10)范围内，当发现反应液中二甘醇单甲醚与3,6-二氧杂庚基胺的质量比达到(1.5-2):1时，停止通:氨，通氢气速率不变，至二甘醇单甲醚质量百分比≦2％反应结束。反应收率能达到91.3％。
方法3：一种胺的制备方法，在80-250℃的温度和1-400bar的压力 下在Zr/Cu/Ni催化剂存在下使用氢气由伯或仲醇和选自氨和仲胺的氮化合物制备胺的方 法，在催化剂中，催化活性物质含有20-85％wt％的以ZrO2计算的Zr含氧化合物、1-30％ wt％以CuO计算以Cu的含氧化合物、30-70wt％以NiO计算的Ni的含氧化合物、0.1-5wt％以 MoO3计算的Mo的含氧化合物和0-10wt％分别以Al2O3或MnO2分别计算的Al和/或Mn的含氧化:合物。
方法4：一种三-(3，6-二氧杂-庚基)胺的制备方法，在装有搅拌子、氨气和氢气进口、玻璃塞和回收 气流带出的水的冷凝器的四口瓶中，加入7500g雷尼镍和25000g 3，6-二氧杂-1-庚醇。将得 到的物质加热至150℃，在该温度下，混合气体NH3和H2通过。然后加热该反应液至185℃，此 温度下反应3h。约60％亚烃基的乙二醇醚转化为胺后，停止通NH3，继续通H2 2h，温度为185 ℃。反应结束后冷却，过滤除去雷尼镍，滤液进行减压蒸馏。醇醚的转化率是90％。
方法5：三(3，6-二氧杂庚基)胺的合成方法，其特征在于：该方法为釜式间歇法，在无溶剂存在下采用二甘醇单甲醚为原料，以骨架Cu-Ni双金属催化剂催化，在常压搅拌下130～150℃通氢通氨，合成三(3，6-二氧杂庚基)胺，其中氢气、氨气进速体积比控制在1∶(5～10)范围内，气体总体积进速∶二甘醇单甲醚投料质量＝0.025～0.045m3气体/小时每公斤二甘醇单甲醚，经检测，当发现反应液中二甘醇单甲醚与3，6-二氧杂庚胺(合成过程中产生的伯胺)的质量比达到(1.5～2)∶1时，停止通氨，通氢气速率不变，至二甘醇单甲醚质量百分比≤2％反应结束，反应过程蒸出生成的水，吸收过量的氨气。
[1] CN201711370407.3一种制备三(3,6-二氧杂庚基）胺的新方法
[2] CN201010287330.5三(3，6-二氧杂庚基)胺的合成方法
[3] CN201711263507.6一种1，4-双（二甲基硅烷基）苯的制备方法
[4] CN200810154621.X一种异黄酮7-O-葡萄糖糖苷的合成方法