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399-52-0 / 5-氟吲哚的应用

背景[1]

5-氟吲哚,是一种吲哚类化合物,可由5-氟-2-硝基甲苯通过两步制备得到,可用作有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备[1]

5-氟吲哚的应用

将7.2克5‑氟‑2‑硝基甲苯(化合物1b,0.046mol)、27.4克DMFDMA(0.232mol)加入到80ml乙腈中,反应温度升至85℃~95℃,回流5小时。将反应冷却,溶剂旋干,经水和微量乙醇洗涤得9.3克粗品产物2b(0.0443mol,收率96.2%)。

将所得中间体2b加入到147ml含10wt%肼的甲醇(肼的含量0.45mol,10eq)中,并升温至50℃,反应8小时,冷却至室温。将溶剂旋干即得5.7克产物3b即5-氟吲哚399-52-0(0.0424mol,收率95.8%)。

应用[1]

用于合成5‑氟吲哚‑3‑甲醛。取代吲哚‑3‑甲醛类化合物是有机合成化学中一类重要的中间体,如5‑氟吲哚‑3‑甲醛(CAS2338‑71‑8),用途十分广泛:用于合成一些具有药物活性的色胺类及其衍生物;合成一些色胺酸类化合物;合成一些植物生长调节剂;合成各种具有生物活性的医药中间体。

5-氟吲哚的应用

将12.3克DMF(0.168mol,4eq)和3.3克4A分子筛加入到100ml乙腈中,并将反应冷却至0℃~5℃,冰浴条件下缓慢滴加12.8克POCl3(0.084mol)。滴毕,继续搅拌30分钟,于15℃以下滴加含有0.0424mol 5-氟吲哚399-52-0的乙腈溶液20ml,滴加完毕后,将反应液升温至室温(25℃),反应4小时。将112ml浓度为3.8mol/L氢氧化钾溶液(10eq)滴加至反应液中,滴加完毕后,将反应液加热回流12小时,冷却至室温。过滤并将滤液在搅拌条件下缓慢倒入冰水中,析出淡黄色固体。过滤,滤饼用石油醚/乙酸乙酯体系重结晶得到目标产物5‑氟吲哚‑3‑甲醛6.3克。

主要参考资料

[1][中国发明,中国发明授权]CN201210216628.6一种取代吲哚-3-甲醛类化合物的制备方法