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120-12-7 / 蒽的反应与制备

蒽俗称绿油脑,一种稠环芳香烃。无色棱柱状晶体,有蓝紫色荧光,有升华性,有毒。不溶于水,微溶于乙醇,溶于乙醚、苯、甲苯、氯仿、丙酮、四氯化碳。蒽与菲为同分异构体。易氯化。

在欧盟的“关于化学品注册、评估、许可和限制法案”(REACH)中,已将蒽列为高度关注物质(SVHC)。

来源及制备

蒽多数来源自煤焦油,煤焦油大约含有1.5%蒽。 商业上的蒽亦由煤焦油制备,其中菲及咔唑为常见的杂质。

反应

蒽蒸汽在700~800℃及铂作用下,生成二聚物。

蒽的反应与制备

蒽可以氧化为蒽醌(下图示),例如使用过氧化氢。

蒽的反应与制备

蒽亦会与亲双烯体,如单态氧进行[4+2]-环加成反应(狄耳士-阿德尔反应)。

蒽的反应与制备

应用

蒽被用作制取蒽醌,蒽醌则是制作染剂(例如茜素)的前体。

在教宗选举时,蒽是用作制造黑烟的三种化学品之一(另外两种化学品为过氯酸钾和硫)。