769-78-8 / 苯甲酸乙烯酯的应用

背景及概述^[1-2]

苯甲酸乙烯酯（vinylbenzoate）是一种含有活性官能团的有机小分子活性稀释剂，是光固化体系中一个重要的单体。其结构特征为乙烯基双键上直接连接酯键，双键由于受到邻位氧原子的影响，为富电子双键，从而显示出较高的活性，使其可成为一种新的环保型活性稀释剂，用来替代原有的丙烯酸酯类活性稀释剂。目前，合成苯甲酸乙烯酯的方法主要有乙炔法、乙烯法和酯交换法。

结构

应用^[1]

随着科学技术的不断发展及对环保的日益重视，环境友好的光固化技术也得以迅猛发展，已广泛应用在涂料、油墨、胶粘剂、微电子、齿科修复和生物材料等领域。目前光固化材料中常用的活性稀释剂以丙烯酸酯类单体为主，但它们挥发性大、闪点低，毒性大，多为有刺激性气味；且许多丙烯酸酯类单体为众所周知的致癌物质，使用中所带来的环境污染问题难于克服。在一些国家其使用已受到限制，因此对新的活性稀释剂的探索是很有意义的。

制备^[2]

步骤1：催化剂的制备方法

一定比表面的活性炭、30%硝酸溶液放入三口烧瓶中并在60℃的水浴中加热回流4h，然后过滤出溶液中的活性碳，用蒸馏水反复冲洗活性碳滤饼至中性，烘干。称取6.5g处理后的活性炭，60mL去离子水和0.5538g氯化钯溶液至三口烧瓶中，使反应液升温至80℃，搅拌6h后，降温至40℃；加入15mL的36%HCHO，搅拌1h；然后滴加NaOH溶液(4mol·L^-1)至反应液pH=8~9，维持0.5h；反应液再升温至80℃，来促进还原反应，同时不断补加NaOH溶液，保持pH恒定，直至Pd被彻底还原。过滤出还原液中的负载活性碳，并用去离子水充分洗涤滤饼，烘干至恒重得到负载型的Pd/C固体催化剂A。

步骤2：苯甲酸乙烯酯的制备

将5.5g苯甲酸与35.0g醋酸乙烯酯、1.2243g催化剂A加入250mL的四口烧瓶中，搅拌，同时加热升温至80℃，回流反应10小时，测得苯甲酸乙烯酯的选择性为95.78%。

主要参考资料

[1]CN201810545842.3一种制备苯甲酸乙烯酯的方法

[2]CN201110362536.4一种合成苯甲酸乙烯酯的方法