622-33-3 / 邻苄基羟胺的制备方法

背景及概述^[1]

邻苄基羟胺又叫苄氧基胺，是一种有机中间体，可由N-羟基邻苯二甲酰亚胺和苄溴为原料先制备N-苄氧基邻苯二甲酰亚胺，然后用水合肼肼解得到邻苄基羟胺。

制备^[1]

(1)N-苄氧基邻苯二甲酰亚胺的制备

在干燥的250ml三口烧瓶中装上搅拌子和冷凝管，加入溶剂DMF100ml，加入N-羟基邻苯二甲酰亚胺16.3g(0.1mol)，加热，固体全部溶解，再按物质的量比1：1投入相应的卤代烷烃(苄溴)，缓慢升温至60℃，反应5min后按物质的量1：1.1加入三乙胺，搅拌条件下加热至60℃反应，点板检测反应完全，缓慢冷却至室温，倒进冰水，析出固体，抽滤烘干，得到N-苄氧基邻苯二甲酰亚胺。

结构确认数据为：1H NMR(300MHz,CDCl3,25℃)δ7.84(dt,J＝7.3,3.7Hz,2H),7.81–7.72(m,2H),7.58(dd,J＝6.6,2.9Hz,2H),7.48–7.36(m,3H),5.25(s,2H)。

(2)苄氧基胺的制备

在250mL单口瓶中装上搅拌子，加入溶剂甲醇100ml，加入N-苄氧基邻苯二甲酰亚胺(0.1mol)，搅拌，按物质的量比1：1滴加水合肼固体，全部溶解，片刻重新出现浑浊，2h后点板检测原料反应完毕，抽滤，得产物的甲醇溶液。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201710005006.1 高活性N-烃氧基新烟碱类似物及其制备方法和应用【公开】/高活性N-烃氧基新烟碱类似物及其制备方法和应用【授权】