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3-硝基苯硼酸是一种硼酸衍生物。硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中，芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。
在冰盐冷冻下，向无色发烟硝酸（50mL，1.20M）中加入少量尿素，冷却至-15℃。在1-2小时内缓慢加入苯基硼酸（9.02g，74mmol），以使温度不升高到-9℃以上。然后将混合物再搅拌15-30分钟，然后将其倒入冰中，产物沉淀。真空过滤沉淀的硝基苯基硼酸，在少量水中重结晶，并加入脱色木炭。然后进行热真空过滤以除去木炭，先用水然后用甲醇洗涤。将原始滤液在冰浴中冷却，用12N NaOH中和至橙色/红色溶液，然后用硝酸酸化。该溶液用乙醚萃取，用水洗涤并在室温下浓缩。将后处理中的两个馏分合并并进行柱色谱分离（洗脱液C6H12：CH2Cl2; 80：20），除去所有痕量杂质，以28％的收率得到柠檬棱柱状晶体。 3-硝基苯基硼酸，产率28％。熔点282-286°C（焦炭），
在室温下将HCl（37％的水溶液，208.0μL，2.5 mmol，2.5当量）添加到3-硝基苯胺（138.1 mg，1.0 mmol）的水（1.0 mL）悬浮液中。将反应混合物搅拌1分钟。将反应混合物冷却至0°C。向反应混合物中滴加NaNO2（82.9 mg，1.2 mmol，1.2 eq）的水（0.5 mL）溶液。用注射器用水（0.3 mL）洗涤反应混合物。将反应混合物在0°C下搅拌15分钟。向反应混合物中加入四羟基二硼（179.3 mg，2.0 mmol，2.0当量），NaOAc（164.0 mg，2.0 mmol，2.0当量）和水（6.0 mL）。将反应混合物温热至室温。将反应混合物搅拌20分钟。加入EtOAc（20mL）和饱和K2CO3。加入反应混合物直至pH≈8。用山梨糖醇/ Na2CO3（1M水溶液，2 x 10 mL，搅拌5分钟）萃取反应混合物。用EtOAc（10mL）洗涤合并的水层。用HCl（6M）酸化合并的水层，直到pH = 1。用EtOAc（4×10mL）萃取水层。用水（2 x 5 mL），盐水（5 mL）洗涤合并的有机层。用硫酸镁干燥合并的有机层。过滤反应混合物。真空浓缩滤液，得到3-硝基苯硼酸。
[1] From Journal of Medicinal Chemistry, 47(23), 5612-5615; 2004
[2] From Chemistry - A European Journal, 20(22), 6608-6612; 2014