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4-溴-2-氟苯酚是一种苯酚衍生物。苯酚化合物以及衍生物作为一类重要的基础原料，在各类有机偶联反应中有着广泛的应用，如Ullman反应、Suzuki反应等。而其中2-氟代苯酚化合物更是一类重要的有机含氟中间体，其在药物化学、农药化学以及材料化学等领域具有广泛应用。因此，对苯酚化合物的定向选择性氟化是构建含氟砌块的重要手段。
在芳烃化合物中引入氟原子可以显著增加化合物的稳定性，同时也改善其脂溶性和疏水性，促进其在生物体内吸收与传递，使生理作用发生变化，所以很多含氟医药和农药在性能上相对具有用量少、毒性低、药效高、代谢能力强等特点，这使它在新医药、农药品种中所占比例越来越高。另外含氟染料、含氟表面活性剂、含氟织物整理剂、含氟涂料等分别成为各自精细化工领域的高附加值、有发展前景的品种。正是由于碳氟键的特殊性，有机分子特别是芳烃中引入氟原子显得尤为重要却也挑战重重。
将1mmol对溴苯酚加入4ml的10％醋酸水溶液中，向其中加入1.5 mmolSelectfluor，0.05mmol Eosin Y，室温下12W蓝光照射反应6小时，反应结束后，反应液中加入饱和NaCl水溶液，用二氯甲烷萃取，取有机层经过无水硫酸钠干燥、过滤、减压蒸干，即得化合物粗品。将化合物粗品进硅胶柱层析，以乙酸乙酯和石油醚的体积比为1：9的溶液为流动相， TLC跟踪收集Rf值为0.3-0.5的洗脱液，收集得到的洗脱液经减压除去溶剂，干燥，得到4-溴-2-氟苯酚130mg(收率68％)。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.25(dd,J＝10.0,2.3Hz, 1H),7.21–7.12(m,1H),6.91(t,J＝8.9Hz,1H),5.44(s,1H).13CNMR(126MHz,CDCl3)δ151.87(s),149.95(s),142.85(d,J＝14.0Hz),127.94(d,J＝3.7Hz),119.12(s),118.95(s),118.59(d, J＝2.2Hz),111.62(d,J＝8.1Hz).19F NMR(471MHz,CDCl3)δ -137.33(s).HRMS(ESI+):Calculated for C6H4BrFO:[M+H]+190.9430， found190.9433.
[1]将2-溴吡啶1.57g(10.0mmol)，碘化亚铜0.10g(0.5mmol)，吡啶-2-甲酸0.124g(0.1mmol)，磷酸三钾4.240g(20.0mmol)，4-溴苯酚2.064g(12.0mmol),以及20ml DMSO加入100ml烧瓶里。混合物在氮气保护下加热至80℃反应24小时后TLC检测反应结束，加入50ml乙酸乙酯稀释、水洗萃取，取有机相干燥后减压脱去溶剂，剩余物经柱层析[GF254硅胶；100–200目；展开剂为V(石油醚)/V(乙酸乙酯)＝10/1]分离提纯，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得得到2-(4-溴苯氧基)吡啶1.99g(80％收率)。
[2]在一密闭的反应容器内加入2-(4-溴苯氧基)吡啶(1.245g,5.0mmol)，双(二亚苄基丙酮)钯(143.8mg,0.25mmol)，N-氟代双苯磺酰胺(1.89g,6.0mmol)，乙酸乙酯(30.0mL)，反应混合物在80℃搅拌反应，TLC跟踪检测，5h反应完全。停止反应，混合物用乙酸乙酯稀释，过滤后减压除去溶剂，剩余物经柱层析[GF254硅胶；100–200目；展开剂为V(石油醚)/V(乙酸乙酯)＝20/1]分离提纯，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得1.03g纯品2-(2-氟-4-溴苯氧基) 吡啶，产率77％。
[3]将2-(2-氟-4-溴苯氧基)吡啶267mg(1.0mmol)溶解于30mL甲苯中，在氩气保护下加入三氟甲磺酸甲酯200μL(1.75mmol),混合物在100℃下搅拌2小时。反应液冷却至室温后减压脱去甲苯，所得残留物在氮气保护下加入新鲜配制的乙醇钠溶液18mL(由金属钠0.69g(30.0mmol)溶于18mL无水乙醇中得到)，然后加热至回流，搅拌反应1小时，所得反应液蒸除溶剂后加入30mL水，再用乙酸乙酯萃取(20ml×3)，取有机相经无水硫酸钠干燥后减压脱去溶剂，用柱层析色谱法(淋洗液配比：石油醚对乙酸乙酯体积比20：1)分离，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到4-溴-2-氟苯酚155.8mg(气相色谱检测，82％收率)。
[1] [中国发明] CN201911158220.6 一种苯酚类化合物邻位直接氟化的方法
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201510121917.1 一种合成2-氟代苯酚化合物的方法