7461-50-9 / 2-氯-4-氨基嘧啶的主要应用

背景及概述^[1]

嘧啶类化合物是重要的生命物质，广泛地存在于人和生物体中，核酸中最常见的5种含氮碱基就有3种是嘧啶即尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶。嘧啶类化合物因具有较强的生物活性而受到广泛关注。氯代嘧啶类化合物，在许多医药和农药的合成中具有广泛的使用，用它可以进行官能团的转化，如转化为氨基，或氢解脱除氯；也可以利用氯来进行各种碳碳键的偶联。2-氯-4-氨基嘧啶可用作医药合成中间体。

制备^[2]

2-氯-4-氨基嘧啶制备如下：

具体反应步骤如下：将2,4-二氯嘧啶加入到28％的浓氨水溶液中，室温搅拌过夜，反应结束后，减压浓缩，粗品经柱层析分离，得到产物2-氯-4-氨基嘧啶和其异构体2-氨基-4-氯嘧啶，分离纯化后得到2-氯-4-氨基嘧啶。

应用

2-氯-4-氨基嘧啶可用作医药合成中间体。如发生如下反应：

具体反应步骤如下：将2-氯-4-氨基嘧啶(2g,15.4mmol)加入氩气保护的硒硼氢化钠乙醇溶液(制备过程：将硒(3g,38.0mmol)和硼氢化钠(1.75g,46.2mmol)加入无水乙醇(100mL)中，10℃下反应30分钟)，加热回流48小时，冷却，加入10mL水，抽滤，滤饼悬浮于15ml无水乙醇，再加入220mg硼氢化钠，搅拌反应30分钟，抽滤，干燥，得到1.1g(39％)化合物8b，类白色固体。

主要参考资料

[1]CN201010550145.0制备氯代嘧啶或其类似物的方法

[2]n CN201510392676.4新的核苷类化合物及其制备方法