452-58-4 / 2,3-二氨基吡啶的制备和应用

背景及概述^[1]

2,3-二氨基吡啶的分子式为C7H7N3，分子量为109.13，是一种有毒且刺激性的物品，熔点为114-116℃，闪点为205℃。吡啶是一种含有一个氮原子的六元杂环化合物，即苯分子的一个碳被氮取代，它具有许多特殊的药效和结构特性。吡啶衍生物广泛存在于自然界，其中许多物质具有特殊的药理作用。

制备^[1-2]

报道一、

一种2,3-二氨基吡啶的制备方法，包括步骤为：

（1）将2,3-二硝基吡啶溶于二氯甲烷中，加入钯碳并不断搅拌，往反应瓶中通入氢气，升温至50℃，加热反应1.5小时后得到混合液；

（2）将混合液过滤，过滤过程中注意防止钯碳堵塞滤孔，萃取三次，再减压旋蒸得到2,3-二氨基吡啶。

报道二、

将2-氯-3-氨基吡啶(23gm)；CuSO₄·5H₂O(9.2gm)和氨溶液(25％；230ml)加入至0.4升高压釜中。将该溶液在25-30℃搅拌且施加3kg/cm²的氨压力。将所得物质逐渐加热至130℃，且在该温度在压力18-24kg/cm2下保持8小时。反应完成后，将反应混合物缓慢冷却至环境温度同时将过量氨气排出，洗涤(scrubbed)并再循环。然后在50-55℃将产物用乙酸乙酯(190ml)从反应物中萃取。在环境温度收集有机层且蒸馏掉60-70％所加入的乙酸乙酯，然后将该物质冷却至约5-8℃。过滤所得的滤饼且用乙酸乙酯洗涤。在真空下50至60℃干燥该物质8小时后，得到11gm的2，3-二氨基吡啶(56％产率)；熔点112至114℃；HPLC纯度为99.5％。将乙酸乙酯放置一边以用于再循环。通过质谱和1H NMR确认该产物。ms：m/e109(M+)；¹H NMR(DMSO-D6)δ7.26ppm(d，6H，1H)，δ6.66ppm(t，4H，1H)，δ6.36ppm(d，5H，1H)，δ5.32ppm(s，2H，NH2)，δ4.63ppm(s，2H，NH2)

应用^[3]

碳点是一种直径约10nm的新型荧光碳材料，其合成方法低廉而且简单，从发现到现在的十几年之间，碳点的性质、光致发光机理得到了全面和深入的研究，其应用领域也得到了很大的拓展。CN201910703197.8报道了一种利用2，3-二氨基吡啶制备黄色荧光碳点的方法，将2，3-二氨基吡啶用水溶解制成2，3-二氨基吡啶溶液，加酸，然后在180～220℃反应8～10h，制得含有碳点的反应液。

参考文献

[1] [中国发明] CN201310646336.0 一种2,3-二氨基吡啶的制备方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN200910133004.6 制备二氨基吡啶的改进的方法

[3] [中国发明] CN201910703197.8 利用2，3-二氨基吡啶制备黄色荧光碳点的方法及其产品和应用