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间苯二酚其俗名称雷锁辛，外观为无色晶体，在光及潮湿空气的作用下，变为红色。比重1.28。熔点109～111℃。沸点280～281℃。易溶于水、乙醇和乙醚、微溶于苯，几乎不溶于氯仿。文献报道的间苯二酚合成路线很多，工业化的只有两种，即苯磺化碱熔法和间二异丙苯氧化法。
间苯二酚
间苯二酚是一种重要的有机化工原料，广泛用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析化学试剂和感光材料等领域。间苯二酚与甲醛生成缩聚物，用于制造粘胶丝及轮胎帘子线粘合剂；制备粘结剂RS、RL、RE、RH等，用作砂纸、纱布及木材加工粘结剂等。间苯二酚具有杀菌作用，可用作防腐剂，用于化妆品和皮肤病药物粘剂及软膏等。间苯二酚也是许多染料及医药的中间体，如重要染料中间体间氨基酚等；间苯二酚还用于生产二苯甲酮类紫外光吸收剂，如UV-0、UV-531、UV-9等。此外，间苯二酚常用在ABS等塑料的化学镀上作添加剂。
以苯和发烟硫酸为原料反应生成间苯二磺酸，用氢氧化钠中和成间苯二磺酸钠，再与氢氧化钠共熔生成间苯二酚钠，最后经盐酸酸化为间苯二酚。
苯磺化法是生产间苯二酚的传统方法，目前我国、美国和印度均采用该法生产。该工艺生产间苯二酚需要大量发烟硫酸和盐酸、烧碱，产生大量的无机盐Na2SO3、Na2SO4，废液处理费用较高，污染比较严重；同时，苯磺化碱熔法收率较低，国内厂家的收率通常只有60％-70％。因此，国内采用的苯磺化法工艺在环保和成本上都难以与国外的间二异丙苯氧化法相比，惟有改进传统的苯磺化工艺才能在激烈的市场竞争中取得一席之地。在苯磺化法工艺方面，国内外研究人员进行了大量的研究，对多个单元操作进行卓有成效的改进，有的已经实施工业化，取得了较好的效果。
1.1磺化
国外很早就开始使用SO3代替发烟硫酸作为磺化剂，近年来国内也已开发成功并实现工业化。用SO3磺化提高了磺化剂的利用率，磺化产物中废硫酸含量少，中和时消耗烧碱量低，原料成本大大下降，三废也有所减少，经济效益较为明显。SO3磺化技术关键在于，一是控制反应温度，使反应缓和进行，及时导出反应热，避免过磺化；二是提高SO3的稳定性，使其在常温下减少聚合程度，保持液体状态，通常在SO3中加入一些稳定剂。磺化时会产生一定量的二苯砜二磺酸，虽然在碱熔时会转变为一分子苯酚钠和一分子间苯二酚酸钠，但是苯酚毕竟不是我们希望得到的。在生产实践中我们发现，若SO3过量较多时，二苯砜二磺酸的生成量较多；但若SO3过量较少时，就会有少量苯磺酸没有进一步反应成间苯二磺酸，最终还是有苯酚产生。因此，SO3地加入量是影响磺化效果非常重要的指标之一。
1.2碱熔
碱熔时烧碱与间苯二磺酸钠的反应理论量为4∶1，由于反应生成间苯二酚钠盐以及大量的亚硫酸钠，物料粘度特别大，为了降低物料的粘度，获得较好的流动性，以利于反应的进行，烧碱与间苯二磺酸钠实际加料量的摩尔比超过8∶1。这样不仅使碱熔的耗碱量比理论量增加了一倍，还大大增加了后续工序的盐酸消耗量，从而提高生产成本，三废量也增加了。
为了降低磺化碱熔法碱熔时的烧碱消耗量，国内外企业也进行了一些研究和尝试。
日本三井东压公司发现，间苯二磺酸钠在苯磺酸钠或苯酚钠盐存在下，具有稀释作用，这样大大降低熔融反应混合物的黏度，增加了物料的流动性，从而降低烧碱的消耗量且得到了满意的反应结果。
具体过程为：碱熔温度300-360℃，苛性钠量较理论量过量1％-20％，在为间苯二磺酸钠重量2.5-10倍量的苯磺酸钠或苯酚钠存在下进行碱熔。反应结束后，反应物溶于等量的水中，将副产亚硫酸钠盐过滤除去，滤液酸化，分出苯酚层，在水层中剩余的间苯二酚和苯酚用异丁醇提取，然后蒸馏分离出间苯二酚和苯酚。间苯二酚收率可达88％。
美国英德斯佩克公司采用带有强力搅拌器的捏合式碱熔釜，克服了粘度低对碱熔反应的不利影响，也在一定程度上减少了烧碱耗量。
1.3萃取
萃取工序关键在于选择价廉高效的萃取剂，其选用的原则应考虑以下几方面：对间苯二酚的萃取效果好；与水的互溶性较低；毒性较小；挥发性较小；价格便宜。
传统的萃取剂为正丁醇。正丁醇对间苯二酚的萃取效果很好，不易挥发，毒性较低，但与水有一定的互溶性，在水中损失较大，价格也较高。从环保和成本角度看，选用正丁醇作间苯二酚的萃取剂有一定的局限性。实际上，可以考虑的萃取剂还是比较多的，如异丁醇、乙醚、石油醚、二异丙醚、醋酸正丁酯等。异丁醇与水有较大的互溶性，在水中损失较大，对间苯二酚的萃取效果比正丁醇稍逊，但不易挥发，毒性较低，价格也较正丁醇便宜；乙醚对间苯二酚的萃取效果很好，与水的互溶性很低，毒性较低，但极易挥发，萃取时要求低温、密闭；石油醚对间苯二酚的萃取效果很好，不溶于水，价格也较低，但毒性较高，极易挥发，萃取时要求低温、密闭；醋酸正丁酯与水的互溶性很低，毒性很小，不易挥发，但对间苯二酚的萃取效果不及正丁醇，价格也较高；二异丙醚对间苯二酚的萃取效果很好，与水的互溶性很低，毒性中等，但易挥发，萃取时要求低温、密闭，价格也较高。至于具体选用哪种萃取剂，还要综合考虑萃取剂的特点和装置的具体情况。
1.4蒸馏
传统间苯二酚生产工艺采用简单间歇蒸馏提纯间苯二酚成品，得到的间苯二酚成品纯度较低，一般仅为98％左右，由于杂质较多，外观容易变色，已经不能满足下游用户的需求。国外早已普遍采用多板连续精馏提纯间苯二酚，其纯度可达99.5％，外观很好。因为高纯度间苯二酚的售价比一般产品要高出数千元，所以虽然采用精馏提纯间苯二酚比简单蒸馏要多消耗能源，但综合考虑还是有很大的价值。近来国内生产厂家也开始尝试运用精馏技术提高间苯二酚纯度，质量已接近国外水平，产品竞争力有所增强。
间二异丙苯氧化为二过氧化氢二异丙苯，而后在酸性条件下分解生成间苯二酚，同时副产丙酮。该法是国外20世纪80年代中期开发出来的新工艺，类似于异丙苯氧化制备苯酚/丙酮过程，环境污染小、过程紧凑、便于连续化生产，代表着间苯二酚合成工艺发展方向。由于技术难度较大，目前只有日本2家公司采用该法实现了工业化生产，其工艺过程如下：
(1)在液相碱性及催化剂AlCl3条件下，以空气或氧气氧化间二异丙苯，得到间二异丙苯二氢过氧化物及副产间二异丙苯羟基氢过氧化物。
(2)以甲苯为溶剂，用过氧化氢水溶液对氧化物进行预处理，将副产物间二异丙苯羟基氢过氧化物转化为间二异丙苯二氢过氧化物，同时防止其分解。
(3)硫酸中和氧化物。
(4)加热蒸发脱去甲苯及水得到浓缩物料。
(5)在酸催化剂条件下，间二异丙苯二过氧化物分解为间苯二酚和丙酮。
(6)通过精馏分别得到间苯二酚和丙酮的成品。
目前磺化碱熔法和间二异丙苯氧化法生产能力相差不多，从环境保护和发展前景来看，间二异丙苯氧化法具有明显的优势。磺化法工艺流程冗长，三废多，收率只有60％-70％左右；而间二异丙苯氧化法收率高，自动控制程度好，易于连续化规模化生产，尤其重要的是该法三废排放量很少，据日本资料报道氧化法与磺化法相比较，生产1t间苯二酚，氧化法比磺化法减少1806m3CO2排放量。而且在原料和技术得到保证前提下，氧化法生产成本也明显低于传统磺化法。但是氧化法技术含量非常大，我国目前有多家科研单位如上海石油化工研究院等进行氧化法技术开发，研究表明氧化和萃取分离以及工程放大等方面都有相当难度，至今国内尚没有取得突破性进展。另外磺化法工艺简单，对设备要求不高；主要原料为苯、烧碱、盐酸，皆为大宗基本化学原料，量大易得；因烧碱、盐酸消耗量很大，特别适合氯碱及相关企业作为下游产品；经过多年来技术改进和发展，产品的质量和收率都可有较大的提高(国外磺化法收率已达75％左右)。
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