65016-62-8 / 3-辛基噻吩的制备方法

概述^[1]

3-辛基噻吩为噻吩类有机物，主要用于有机电致发光、光伏电池、光探测、化学与生物传感和有机激光等领域的应用。

制备方法^[1-2]

3-辛基噻吩制备如下：氮气保护下，将3-溴噻吩(1.63g，10mmol)和(1，1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍(0.34g，0.5mmol)溶于50mL无水四氢呋喃中，冰浴降至0℃。缓慢滴加正辛基溴化镁的四氢呋喃溶液(12mL，12mmol)。滴加完毕，加热至60℃反应6小时。反应完毕，用少量去离子水淬灭反应，减压旋干四氢呋喃溶剂后，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠溶液洗涤3次，旋干有机相后。粗产物用石油醚作淋洗剂柱层析提纯，得到无色液体产物，产率90％。1HNMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物3-辛基噻吩。

方法2：镁条(1.49g，62.1mmol)加入20mL的无水THF，氮气保护，加入几粒碘，将溶解有溴代辛烷(10g，51.8mmol)的30mL无水THF逐滴加入上述溶液，用电吹风局部加入反应，使溶液持续平稳的回流1小时，冷却至室温，得到相应的格式试剂。将3-溴噻吩(7.0g，43.1mmol)、Ni(dppp)Cl2(0.46g，0.58mmol)加入50mL无水的THF中，把之前制备的格式试剂用注射器转移到上述溶液中，溶液升温至70℃搅拌过夜。溶液冷却至室温，倒入50mL稀盐酸(38％)中，用二氯甲烷萃取，合并有机层用水和饱和食盐水洗涤，之后用无水硫酸镁干燥，过滤，用旋蒸仪除去溶剂，将粗产物用层析柱色谱分离(洗脱剂为石油醚)，得到无水液体产物3-辛基噻吩(6.78g，80％)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：7.76(d，J＝2.0Hz，2H)，6.98(d，J＝2.0Hz，2H).。

主要参考资料

[1] CN201810858036.1一类含基于喹啉的稠环单元的D-π-A型聚合物及其制备方法与应用

[2] CN201610835600.9一种芴基给受体型纳米聚合物、制备方法及其应用