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65016-62-8 / 3-辛基噻吩的制备方法

概述[1]

3-辛基噻吩为噻吩类有机物,主要用于有机电致发光、光伏电池、光探测、化学与生物传感和有机激光等领域的应用。

制备方法[1-2]

3-辛基噻吩制备如下:氮气保护下,将3-溴噻吩(1.63g,10mmol)和(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍(0.34g,0.5mmol)溶于50mL无水四氢呋喃中,冰浴降至0℃。缓慢滴加正辛基溴化镁的四氢呋喃溶液(12mL,12mmol)。滴加完毕,加热至60℃反应6小时。反应完毕,用少量去离子水淬灭反应,减压旋干四氢呋喃溶剂后,用二氯甲烷萃取产物,饱和氯化钠溶液洗涤3次,旋干有机相后。粗产物用石油醚作淋洗剂柱层析提纯,得到无色液体产物,产率90%。1HNMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物3-辛基噻吩。

3-辛基噻吩的制备方法

方法2:镁条(1.49g,62.1mmol)加入20mL的无水THF,氮气保护,加入几粒碘,将溶解有溴代辛烷(10g,51.8mmol)的30mL无水THF逐滴加入上述溶液,用电吹风局部加入反应,使溶液持续平稳的回流1小时,冷却至室温,得到相应的格式试剂。将3-溴噻吩(7.0g,43.1mmol)、Ni(dppp)Cl2(0.46g,0.58mmol)加入50mL无水的THF中,把之前制备的格式试剂用注射器转移到上述溶液中,溶液升温至70℃搅拌过夜。溶液冷却至室温,倒入50mL稀盐酸(38%)中,用二氯甲烷萃取,合并有机层用水和饱和食盐水洗涤,之后用无水硫酸镁干燥,过滤,用旋蒸仪除去溶剂,将粗产物用层析柱色谱分离(洗脱剂为石油醚),得到无水液体产物3-辛基噻吩(6.78g,80%)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.76(d,J=2.0Hz,2H),6.98(d,J=2.0Hz,2H).。

主要参考资料

[1] CN201810858036.1一类含基于喹啉的稠环单元的D-π-A型聚合物及其制备方法与应用

[2] CN201610835600.9一种芴基给受体型纳米聚合物、制备方法及其应用