1504-58-1 / 3-苯基-2-丙炔-1-醇的制备方法

背景及概述^[1]

3-苯基-2-丙炔-1-醇是一种有机中间体，可由碘苯和丙-2-炔-1-醇通过偶联制备得到。

制备^[1-2]

报道一、

氮气保护下，50mL的双口瓶依次加入Pd(PPh3)2Cl2(209mg,0.295mmol)，CuI(112mg,0.588mmol)，三乙胺(20mL)，碘苯(1.64mL,14.7mmol)，丙-2-炔-1-醇(1.71mL,29.4mmol)，室温下搅拌12h。反应液过滤，EA(100mL)洗，滤液减压旋干，残余物硅胶柱层析(PE:EA＝50：1-20：1)，得到淡黄色油状物1.94g，即为目标产物(99.8％)。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ＝7.47-7.41(m,2H),7.35-7.28(m,3H),4.50(d,J＝3.8Hz,2H),1.96(s,1H)。

报道二、

将碘苯8.0g(39.2mmol)溶于四氢呋喃50mL，冰浴下加入三乙胺7.93g(78.4mmol)，双(三苯膦)二氯化钯(II)566mg(0.784mmol)及碘化铜(I)519mg(2.74mmol)，搅拌30分钟。往其中用滴液漏斗滴加丙炔醇 2.20g(39.2mmol)的四氢呋喃溶液10mL后，升温至室温，搅拌30分钟，通过短柱(硅胶64-210μm直径，1.5cm内径×25cm高)后使反应终止。将产物用饱和氯化钠水溶液洗涤3次，用硫酸钠干燥，浓缩，得到褐色油状物质6.29g。将该物质用以己烷-乙酸乙酯(0-20-100％，阶梯梯度法)为洗脱液的硅胶柱色谱(289g，2.1cm内径×40cm长)处理，得到3-苯基-2-丙炔-1-醇(褐色油状物质，4.56g)(收率88％)。

参考文献

[1] [中国发明] CN201911242865.8 RET抑制剂、其药物组合物及其用途

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201580051292.4 脱落酸衍生物