18856-63-8 / 4-乙基异硫氰酸苯酯的制备方法

背景及概述^[1]

4-乙基异硫氰酸苯酯可用作医药合成中间体，如制备噻唑烷类化合物，噻唑烷广泛存在于各种天然产物中，具有较好的生物活性，其中，2-亚氨基噻唑烷-4-酮是很多天然产物、生物活性分子及药物分子的基本结构单元。具有2-亚氨基噻唑烷-4-酮结构单元的化合物具有多种生理活性，如抗癌活性和抗惊厥活性，可用于制备受体抑制剂，以抑制人肝癌细胞生长和抑制人结肠癌细胞增殖等，基于此，2-亚氨基噻唑烷-4-酮类化合物引起人们的广泛关注。如果吸入4-乙基异硫氰酸苯酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医。

制备^[1]

4-乙基异硫氰酸苯酯可用作医药合成中间体。如制备如下化合物：

在反应管中加入0.1mmol的苄胺、0.1mmol4-乙基异硫氰酸苯酯，0.3mmol的2-溴乙酸乙酯、0.4mmol的氢氧化钠、1ml乙腈，465nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5：1，得到纯化后的目标产物，产率90％，纯度为99.8％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝7.51-7.49(d，J＝7.1Hz，2H)，δ＝7.32-7.24(m，3H)，δ＝7.16-7.14(d，J＝8.1Hz，2H)，δ＝6.88-6.86(d，J＝7.9Hz，2H)，δ＝4.99(s，2H)，δ＝3.72(s，2H)，δ＝2.64-2.59(q，J＝7.6Hz，2H)，δ＝1.24-1.20(t，J＝7.6Hz，3H).

13CNMR(100MHz，CDCl3)：δ＝171.6，153.5，145.5，140.6，136.1，129.1，128.6，128.5，127.9，120.9，46.2，32.7，28.4，15.6.

MS(EI，70eV)：m/z(％)＝310.1(M+)，268.1，236.2，207.1，165.1，148.1，131.1，105.1，91.1，65.1.

主要参考资料

[1] CN201711249923.0一种2-亚氨基噻唑烷-4-酮类化合物的制备方法