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1,8-双二甲氨基萘为微带粉色的白色结晶,熔点49-51℃,沸点144-145℃,不溶于水。有文献报道其可用于制备羧酸及其衍生物和艾日布林中间体。
羧酸及其衍生物广泛存在于天然产物和药物分子中,对于这类有机小分子骨架的 结构修饰为创新药物的设计与合成提供了新的机遇,到目前为止,对于各类α或β位取代羧 酸及其衍生物的合成方法研究已经相当成熟,而远程(γ位)取代的羧酸及其衍生物作为一 类重要的药物合成中间体,许多过渡金属催化的有机反应都被化学家们用于尝试合成这类 重要的分子骨架。
1,8-双二甲氨基萘可用于合成羧酸衍生物,具体包括以下内容:在惰气氛下,向含有磁力搅拌子的干 燥的Schlenk管中加入三(二亚苄基茚丙酮)二钯,2-(二环己基膦基)联苯,N-(八氨基喹啉) 丁-3-烯酰胺,1,8-双二甲氨基萘,三氟甲磺酸芳基酯,无水N,N-二甲基丙烯基脲和三氟乙 酸,然后将Schlenk管紧紧盖住,并将混合物在预热的125-135℃油浴中剧烈搅拌反应22-25 小时,经过硅胶柱纯化,得到羧酸衍生物。
CN201910794148.X提供了一种艾日布林中间体的制备方法,具体涉及制备艾日布林关键中间体ERB-2,ERB和化合物P1;在制备化合物ERB-2过程中溶将化合物ERB-6中的羟基先用MMTr保护,在B片段合成过程中提前引入羟基保护基Pv,最后采用Ambelyst-15酸性离子交换树脂脱去MMTr,得到化合物ERB-2,该反应路线新颖,反应效率显著提高;在制备化合物P1过程中创造性的在反应体系中添加合适量的Mn粉,并且结合使用Cr3+和配体N或M以及1,8-双二甲氨基萘,能够显著减少铬试剂的使用量,同时提高反应收率,特别适合工业化应用。
[1] [中国发明] CN201810615798.9 一种合成羧酸衍生物的方法
[2] CN201910794148.X一种艾日布林中间体的制备方法