77-09-8 / 酚酞的变色原理

酸碱指示剂一般是多元弱酸或多种多元弱酸的混合物，多元弱酸在不同的pH条件下会呈现不同的结构，因此可以实现随pH变化而变色的功能。

酚酞的变色原理

以酚酞为例，其分子式为C20H12O4，在弱酸性及中性环境下为下图中的第二种内酯式结构，也就是我们常见的无色的酚酞。当遇到碱时，分子内的酯基水解，转变为下图中的第三种醌式结构，可以发现其中含有基团，有没有觉得很熟悉呢？没错，它就是酚酞中的生色基，因此酚酞在碱性条件下可以呈粉红色。

事实上，酚酞的可能结构并不止这两种，在更高的pH条件下，氢氧根可以加成到酚酞的双键上，再次破坏了酚酞的生色基，形成下图中的第四种羧酸盐式结构，从而使酚酞再次恢复无色。此外，在强酸性条件下，分子内的酯基也会水解，形成下图中第一种碳正离子结构，该结构中虽然没有典型的生色基，但是由于中心碳原子采取的是sp2杂化，使得三个苯环处于同一平面内，形成了大的共轭体系，从而使得酚酞呈现出橘红色。