32811-75-9 / 3-氧代环戊羧酸甲酯的制备和应用

背景及概述^[1]

3-氧代环戊羧酸甲酯可用作医药合成中间体，可由3-氧代环戊烷甲酸作为原料制备，可用于合成3-羟基环戊烷甲酸酯，进一步可用于合成一系列具有谷氨酰胺酶抑制活性含杂环化合物。

制备^[1]

3-氧代环戊羧酸甲酯：向溶有3-氧代环戊烷甲酸(5.0g，39.1mmol)的甲醇(50ml)溶液中滴加催化量的浓 硫酸(10滴)。在80℃反应1小时后冷却到室 温。将溶剂减压浓缩除去，向所得残余物加入少 量水，用饱和碳酸氢钠水溶液调节pH到8后，用乙酸乙酯萃取(30ml X 3次)。将有机相合并、 干燥、浓缩后得到标题化合物3-氧代环戊羧酸甲酯(4.5g，81％)。

应用^[1]

3-氧代环戊羧酸甲酯可用于制备3-羟基环戊烷甲酸酯：0℃下，向溶有3-氧代环戊烷甲酸甲酯(1.0g，7.0mmol)的甲醇(10ml)溶液中加入 硼氢化钠(260mg，7.0mmol)并在该温度继续反应30分钟。向反应体系中加入少量冰醋酸淬灭反应，并减压浓缩除去溶剂。向残余物中加入乙酸乙酯将其溶解，并用水、饱和食盐水洗 涤，无水硫酸钠干燥，浓缩后得到标题化合物3-氧代环戊羧酸甲酯(558mg，55％)。

参考文献

[1] CN201610397811.9一种谷氨酰酶抑制剂及其组合物和用途