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32811-75-9 / 3-氧代环戊羧酸甲酯的制备和应用

背景及概述[1]

3-氧代环戊羧酸甲酯可用作医药合成中间体,可由3-氧代环戊烷甲酸作为原料制备,可用于合成3-羟基环戊烷甲酸酯,进一步可用于合成一系列具有谷氨酰胺酶抑制活性含杂环化合物。

制备[1]

3-氧代环戊羧酸甲酯的制备和应用

3-氧代环戊羧酸甲酯:向溶有3-氧代环戊烷甲酸(5.0g,39.1mmol)的甲醇(50ml)溶液中滴加催化量的浓 硫酸(10滴)。在80℃反应1小时后冷却到室 温。将溶剂减压浓缩除去,向所得残余物加入少 量水,用饱和碳酸氢钠水溶液调节pH到8后,用乙酸乙酯萃取(30ml X 3次)。将有机相合并、 干燥、浓缩后得到标题化合物3-氧代环戊羧酸甲酯(4.5g,81%)。

应用[1]

3-氧代环戊羧酸甲酯可用于制备3-羟基环戊烷甲酸酯:0℃下,向溶有3-氧代环戊烷甲酸甲酯(1.0g,7.0mmol)的甲醇(10ml)溶液中加入 硼氢化钠(260mg,7.0mmol)并在该温度继续反应30分钟。向反应体系中加入少量冰醋酸淬灭反应,并减压浓缩除去溶剂。向残余物中加入乙酸乙酯将其溶解,并用水、饱和食盐水洗 涤,无水硫酸钠干燥,浓缩后得到标题化合物3-氧代环戊羧酸甲酯(558mg,55%)。

参考文献

[1] CN201610397811.9一种谷氨酰酶抑制剂及其组合物和用途