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由于磷具有3S23P3外层电子构型，属于路易斯碱，其有机膦化合物在配位化学中可以作为良好的电子供体，与金属原子形成反馈键从而得到稳定的配位化合物.有机膦配体由于其独特的性质，在催化领域尤其是在不对称催化领域中一直是研究的热点，并且已经进入工业化生产。三(对甲苯基)膦的用途广泛，如作为催化剂配体，用于偶联反应；在材料方面，用于阻燃剂的合成；在有机合成方面，是一种重要的有机中间体。
关于它的制备已有了很多相关的报道.文献以三(对甲苯基)膦为原料还原法得到，虽然还原法的产率相对高，最高可达９0％，但是原料成本高，比产品自身价格高，且反应过程中用乙腈作溶剂，毒性大；以对甲基苯基锂和三氯化磷为原料进行亲反应制得，该方法用对甲基苯基锂作原料，但锂试剂制备条件苛刻，而且价格比格氏试剂贵；用对溴甲苯作原料，通过格氏反应及亲核反应制得，但对溴甲苯的价格是本研究中所用的对氯甲苯的８倍，分子量是对氯甲苯的1.36倍，总体原料成本约是对氯甲苯的11倍且用溴做原料有较多的格氏偶联副产物；直接以对甲基苯基氯化镁和三氯化磷的亲核反应制得，该法在反应过程中用到催化剂（Cl4Cu）2-2Li+，成本比较高，且对氯甲苯是甲基苯基氯化镁的原料，用对氯甲苯作原料可以节约更多成本.格氏试剂的制备条件苛刻，水的影响仅对小反应影响比较重要（特别是ｍmol级别的），因为都是在氮气保护条件下和回流条件下制备，所以对1L的反应，水的影响就比较小。
三(对甲苯基)膦的合成路线分为两步：第（1）步，格氏试剂的制备.由于对氯甲苯的格氏试剂的引发比较困难，而格氏试剂是最好的引发剂，本文采用对溴甲苯的格氏试剂作为引发剂（以对溴甲苯、镁屑为原料，四氢呋喃为溶剂，以碘引发反应，合成约对甲基苯基溴化镁做引发剂，引发对氯甲苯合成对甲基苯基氯化镁）.引发剂对甲基苯基溴化镁的合成路线见式（1）.再以对甲基苯基溴化镁为引发剂，以对氯甲苯、镁屑为原料，四氢呋喃为溶剂，制备格氏试剂对甲基苯基氯化镁，反应路线见式（2）.第（2）步，三(对甲苯基)膦的制备.将第（1）步制备的对甲基苯基氯化镁与三氯化磷进行亲核反应制得三(对甲苯基)膦，其合成路线见式（3）。
配制1对氯甲苯和THF（或回收THF）的混合溶液.在氮气保护下，将20ml的对氯甲苯和THF混合溶液和镁屑加入烧瓶，加热烧瓶至溶剂回流.在回流条件下，加入前面制得的格氏试剂对甲基苯基溴化镁引发反应，引发成功后，再滴加剩余的对氯甲苯和THF的混合溶液，滴加完毕后，在回流的条件下保温直至原料反应完全，制得格氏试剂对甲基苯基氯化镁.反应检测的前处理：取反应液，慢慢加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，由于对甲基苯基氯化镁会水解甲苯，可以用薄层色谱法检测原料对氯甲苯是否反应完全.因为甲苯和对氯甲苯的极性比较小，可用石油醚为展开剂将二者分开，同时，由于分子中具有苯环这样的共轭结构，可选用紫外显色法显色.
将格氏试剂（对甲基苯基氯化镁）降温后，抽到1Ｌ的四口烧瓶中.在不同内温下，把ＰＣｌ3和THF（体积比1∶1）的混合溶液滴加到装有格氏试剂对甲基苯基氯化镁的四口烧瓶中（控制相同温度把格氏试剂滴加到三氯化磷和四氢呋喃的混合溶液中，并考察反滴量加对反应的影响），然后回流条件下加热2h至格氏试剂对甲基苯基氯化镁反应完全，即得目标产物三(对甲苯基)膦.
将反应中的溶剂四氢呋喃蒸馏出来后，加入一定量的水和二氯甲烷，使溶液体系分为两相（水相和有机相），静止使两相都澄清，然后把水相分出来；常压下蒸馏出二氯甲烷，直至有固体物质析出；降温，用甲醇重结晶固体物质，最后得到纯净的目标产物三(对甲苯基)膦.
[1] 三（对甲基苯基）膦的合成与表征