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氯吡苯脲,属苯脲类细胞分裂素,用作植物生长调节剂。化学名1-(2-氯-4-吡啶)-3-苯基脲。
纯品为白色无味结晶或粉末。在水中的溶解度不好(39 ppm, 21℃),易溶于乙醇、异丙醇(74.0 g/L, 21℃)、丙酮(169.0 g/L, 21℃)和二甲基亚砜,难溶于己烷(3E-5 g/L, 21℃)。熔点165-170℃。相对密度1.44 (21℃)。不可燃,在空气中稳定。正辛醇-水分配系数1600。
方法一:2-氯吡啶被过氧化氢氧化为2-氯吡啶-N-氧化物,硝化再还原,得到2-氯-4-氨基吡啶。或者用异烟酸被过氧化氢氧化,得异烟酸-N-氧化物,酰胺化得异烟酰胺-N-氧化物,2-位氯化,再经霍夫曼降解反应产生2-氯-4-氨基吡啶。另一方面,苯胺与光气缩合,制得异氰酸苯酯。异氰酸苯酯与2-氯-4-氨基吡啶反应,得到氯吡脲。
方法二:由苯胺与2-氯-4-吡啶基异氰酸酯反应制备。
方法三:2-氯异烟酰氯与叠氮化钠反应,得到2-氯异烟酰叠氮,后者与苯胺在干燥条件下反应,得氯吡脲。
氯吡脲的作用机制是非全身性的(non-systemic),用葡萄、苹果与猕猴桃树进行的代谢实验显示活性成分在植物体内没有明显的转运作用发生。氯吡脲在这三种植物中的代谢途径是相似的,该途径中可能首先是苯基的3或4-位被羟基化,而后产生的酚羟基接着与糖基发生结合作用。可以认为氯吡脲代谢中的残留物是母体化合物,即氯吡脲自身。
大鼠经口实验显示,口服摄入的氯吡脲可迅速为消化道吸收,吸收后可很快被排出。48小时内,44-70%的剂量可随尿排出(尿排半衰期约14小时),13-28%的剂量可随粪便排出(粪排半衰期约16小时)。口服摄入7日后,残留在大鼠(尸)体内的氯吡脲的剂量小于2%。用放射性C-14标记的氯吡脲(100mg/kg)试验时,7日后大鼠组织中放射性残留程度为:肝(0.2-1.2mg equiv./kg) > 肾(0.1-0.8mg equiv./kg) > 脂肪(0.03-0.45mg equiv./kg)。
氯吡脲在大鼠体内的代谢途径与在植物内的类似。主要是对苯环的羟基化,产生酚(即羟基氯吡脲),然后再迅速地形成硫酸酯结合物,经尿排出。羟基氯吡脲则通过粪便排出。多羟基化或其他对羟基官能团的修饰(如甲基化、葡糖醛酸结合)也有发生,但比例较低。总的来说,代谢反应主要发生在苯环一侧,而很少发生在氯代吡啶环上。