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2377-81-3 / 2,4,5,6-四氟间苯二甲腈的制备和应用

背景及概述[1]

2,4,5,6-四氟间苯二甲腈可用作医药合成中间体,如制备伏虫隆,伏虫隆属昆虫生长调节剂,其中较好的代表有伏虫隆。

伏虫隆有如下的优点:1.作用机制独特、对有益生物低毒、易于降解、选择性高、比较安全,属昆虫生长调节剂。2.生物活性高,有效施药量低。3.具有广谱的杀虫活性。4.与其它杀虫剂无交叉互抗性。

制备[1]

2,4,5,6-四氟间苯二甲腈的制备和应用

在250毫升三颈瓶中,加入150毫升干燥的环丁砜,再加入经干燥处理的百菌清26.6克,在机械搅拌下,升温至70℃使其完全溶解,快速加入25.0克无水氟化钾,0.5克18-冠醚-6作相转移催化剂,并在旁边一侧的管口上安装一干燥管,然后控温在160-180℃之间反应8小时后,冷却至室温,过滤除去沉淀(KF+KCl),并用20毫升环丁砜洗涤2-3次上述沉淀(沉淀重约24.9克)合并滤液,将滤液倒入500毫升水中,磁力搅拌2小时,抽滤得沉淀17.6克,干燥后,选择环己烷进行重结晶,得白色针状结晶,约重16.4克(收率70.7%)。mp:102-104℃.

应用[1]

2,4,5,6-四氟间苯二甲腈可用于制备伏虫隆中间体4,6-二氨基-2,5-二氟-1,3-苯二腈:将20克(0.1mol)2,4,5,6-四氟间苯二甲腈溶入150克1,2-甲氧基乙烷,10分钟内搅拌下将氨气鼓入至溶液中。用TLC检测至反应完毕后,冷却至室温,冷却后将反应液倒入150毫升水中充分搅拌,抽滤得到白色固体,水洗后真空干燥得17.0克(产率87.6%)。

参考文献

[1]CN02113831.1新型苯甲酰基脲类化合物及其应用