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2-氯-5-硝基苯胺是一种有机中间体,可用于制备1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)苯胺基吡唑酮-5和盐酸苯达莫司汀的重要中间体1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯。
1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)苯胺基吡唑酮-5的制备属于有机化合物的合成方法。系采用2-氯-5硝基苯胺和β-乙氧基-β-亚胺基丙酸乙酯盐酸盐为原料,以甲醇或无水乙醇为介质进行缩合,反应完毕减压下蒸除溶剂.然后加入冰醋酸、无水醋酸钠以及2,4,6-三氯苯肼盐酸盐再进行缩合闭环制得。1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)苯胺基吡唑酮-5系有机中间体,可用于制备彩色照相材料用品红成色剂。
1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯是盐酸苯达莫司汀的重要中间体。2-氯-5-硝基苯胺可用于制备1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯。方法如下:
取51.6g 2-氯-5-硝基苯胺加入到三口瓶中,加入500ml甲苯,室温下加入 36g戊 二酸酐,加热至80℃反应3小时,冷却至室温,过滤,滤饼在70℃下烘干,得黄色固体中间体1 45g,收率95%。
将上述制得中间体1加入到150ml 40%甲胺水溶液中,加热至50℃反应3 小时,冷 却至室温,用2N盐酸调PH=4-5,析出黄色固体,搅拌1h后,过滤,滤饼用甲苯淋洗,70℃烘干,得黄色固体中间体2 40.5g收率91.7%。
将上述制得中间体2加入三口瓶中,加入365ml无水乙醇中,搅拌下滴加 12ml 98%浓硫酸,滴加完加热至80℃回流3h,冷却至45-50℃,将反应液倒入饱和碳酸钾水溶液 (500ml)中,析出大量白色固体,过滤,滤饼水洗至中性, 70℃烘干,得白色粉末状1-甲基- 5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯40g,收率 90.7%,纯度99.8%,熔点:110-114℃。
[1] [中国发明] CN201810038788.3 一种盐酸苯达莫司汀中间体的合成方法
[2] CN851003341-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)-苯胺基吡唑酮-5的制备方法