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4-N-叔丁氧羰基-4-N-甲基氨基哌啶是一种有机中间体，可由1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-酮为原料通过四步反应制备得到。
于0℃，向4N HCl/MeOH溶液(100mL)中加入1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-酮(10g，50.22mmol)，所得混合物在室温搅拌过夜。减压浓缩混合物，得到粗的哌啶-4-酮盐酸盐(6.78g，100％)，其不经进一步纯化用于下一步。于0℃向哌啶-4-酮盐酸盐(6.78g，50.22mmol)和K2CO3(102g，130.57mmol)在1，4-二烷(60mL)和水(60mL)中的溶液中滴加氯甲酸苄基酯(9.39g，55.24mmol)。添加后，反应混合物在室温搅拌18小时，此时TLC分析显示反应完成。然后反应混合物减压浓缩，剩余物用EtOAc(3×40mL)萃取。合并的有机层经干燥(Na2SO4)，并蒸发得到1-(苄氧基羰基)哌啶-4-酮(11.7g，99％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 7.30-7.382(m，5H)，5.170(s，2H)，3.79-3.81(m，3H)，2.45(s，2H)。
向1-(苄氧基羰基)哌啶-4-酮(4g，17.16mmol)、甲胺盐酸盐(1.95g， 18.88mmol)和三乙酰氧基硼氢化钠(5.09g，24.02mmol)在DCE(46mL)中的悬浮液中加入HOAc(0.8mL，12.7mmol)，室温搅拌所得混合物过夜。反应混合物用饱和NaHCO3水溶液(50mL)处理，用CH2Cl2(3×40mL)萃取，经Na2SO4干燥，过滤，真空浓缩，得到粗的1-(苄氧基羰基)-4-甲基氨基哌啶(4g，100％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 7.31-7.35(m，5H)，5.12(s，2H)，4.13(s，2H)，3.72(s，3H)，2.86(t，J＝10Hz，1H)，2.56-2.63(m，1H)，2.48(s，3H)，2.12(s，3H)，1.91(s，1H)，1.22-1.39(m，2H)。
向1-(苄氧基羰基)-4-甲基氨基哌啶(0.5g，2.01mmol)和焦碳酸二-叔丁基酯(483.39mg，2.21mmol)在无水CH2Cl2(10mL)中的溶液中加入NEt3(611.25mg，6.04mmol)，混合物在室温搅拌过夜。反应混合物真空浓缩，得到粗产物，将其通过柱色谱法纯化，得到1-(苄氧基羰基)-4-(N-甲基-叔丁氧基羰基氨基)哌啶(0.7g，51％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 7.25-7.30(m，5H)，5.05(s，2H)，2.63(s，3H)，1.56(s，9H)，1.48(s，9H)。
向1-(苄氧基羰基)-4-(N-甲基-叔丁氧基羰基氨基)哌啶(0.35g，1mmol)在无水MeOH(20mL)中的溶液中加入Pd(OH)2(14.11mg，0.1mmol)，所得混合物在H2氛围下室温搅拌2小时。在TLC显示起始物料消耗掉后，通过硅胶过滤溶剂，真空除去滤液溶剂，得到粗的4-(N-甲基-叔丁氧基羰基氨基)哌啶(0.2g，60％)，其不经进一步纯化用于下一步：1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 3.08(d，J＝12.4Hz，2H)，2.67(s，3H)，2.65(t，J＝14.2Hz，2H)，1.82(s，2H)，1.50-1.57(m，3H)，1.39(s，9H)。
[1] [中国发明] CN200880126496.X 联-吡啶基吡啶酮作为黑色素浓缩激素受体1拮抗剂