1234-35-1 / CBZ-L-精氨酸的制备

背景^[1][2]

CBZ-L-精氨酸主要应用于多肽合成。L-精氨酸具有广泛的用途和作用，现有技术中，将Cbz作为保护基对L-精氨酸进行保护。CBZ-L-精氨酸是多种医药和生物科技的重要中间原料。精氨酸是自然界最强的有机碱 ,由于精氨酸侧链不保护的肽水溶性强 ,给提纯带来不便。减弱碱性并提高在有机溶剂中的溶解度, 一般把精氨酸保护起来再接肽。

制备^{[1] [3] [4]}

报道一、

30.0 g 碳酸氢钠悬浮于 120 mL 水中，加入20.0 g精氨酸单盐酸盐， 搅拌， 20 mL 苄氧羰酰氯在 30 min内滴加到上述体系中，室温搅拌8 h，4℃冷却过滤，乙醚和少量冷水洗涤干燥得白色粉未 26 .4 g，收率90 .2 %，mp 174～177℃。

报道二、

Tsubokura等人报道了用(S)-5-氨基-2-(苄氧羰基氨基)戊酸和三氟甲磺酸钪、氰化钠，在100摄氏度下反应24小试制备得到，收率68%。

报道三、

Sebestyen等人报道了CBZ-L-精氨酸可由Nα-CBZ-Nω-硝基-L-精氨酸通过硼氢化钠还原制备得到。

应用^[1-2]

应用一、杜秀敏等人报道了CBZ-L-精氨酸可用于制备Fmoc-L-Arg (Pbf)-OH。该保护精氨酸 Fmoc-Arg (Pbf)-OH 的合成巧妙地运用苄氧羰基(Z)来作为中间保护基，合成了碱敏感保护基(Fmoc)与酸敏感保护基(Pbf)联用的保护试剂，且获得较高的产率。

应用二、Balkovec等人报道了CBZ-L-精氨酸可用于制备治疗细菌感染的环状七肽。

主要参考资料

[1]杜秀敏，章平泉，朱颐申，郭成.Fmoc—L—Arg(Pbf)—OH的制备[J].化工时刊，2004(04):28-29.

[2]From PCT Int. Appl., 2018006063, 04 Jan 2018

[3] From Synlett, 25(9), 1302-1306, 5 pp.; 2014

[4] From Tetrahedron Letters, 57(5), 546-548; 2016