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3303-84-2 / Boc-beta-丙氨酸的制备和应用

背景及概述[1-2]

Boc-beta-丙氨酸又叫3-(叔丁氧基羰基氨基)丙酸,可由3-氨基丙酸通过二叔丁基二碳酸酯保护得到。Boc-beta-丙氨酸可用于制备L-肌肽。

Boc-beta-丙氨酸的制备和应用

制备[1]

Boc-beta-丙氨酸的制备和应用

将3-氨基丙酸 (1.0g,11mmol)溶于四氢呋喃(10mL)和10%的氢氧化钠水溶液 (11mL)中,降温至5℃,滴加二叔丁基二碳酸酯(2.9mL,12mmol),室温搅拌12小时。加入水 (40mL),用乙酸乙酯(20mL×2)萃取,水相用4mol/L盐酸调节pH值至2后,用乙酸乙酯(30mL ×3)萃取,无水硫酸钠干燥。抽滤,减压浓缩,得到标题化合物Boc-beta-丙氨酸为白色固体(1.7g,产率 80%)。MS(ESI,pos.ion)m/z:212.2[M+Na]+1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):3.41(s,2H),2.60(s,2H),1.46(s,9H)。

应用[2]

L-肌肽是由β-丙氨酸与L-组氨酸组成,是一种天然的活性二肽,一般仅存在于哺乳动物 机体组织中,含量0.1~0.3%。L-肌肽具有天然抗氧化作用,延缓衰老,同时还可以控制人体 血糖作用,目前其衍生物L-肌肽锌已作为一种新型抗溃疡类的药物上市。可见,L-肌肽具有 优良的生物疗效,社会需求量大,但纯天然L-肌肽无法满足市场供给,研究开发化学合成L- 肌肽具有重要意义。CN201310298964.4公开了一种关于L-肌肽的制备方法,其特征是Boc-beta-丙氨酸与L-组氨酸甲酯盐酸盐在强碱催化下胺解反应,酸脱保护,得产品,两步总产率高达72~75%。本发明工艺明显缩短,操作简单,收率高,纯度好,成本低等优点,是一条适合工业化生产的工艺。

参考文献

[1] [中国发明] CN201810052688.6 抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用

[2] CN201310298964.4一种关于L-肌肽的制备方法