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1190-92-7 / 1-二甲基氨基-2-硝基乙烯的制备和应用

背景及概述[1]

1-二甲基氨基-2-硝基乙烯是一种有机中间体,可由硝基甲烷和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛一步制备得到。

1-二甲基氨基-2-硝基乙烯的制备和应用

制备[1]

在单口烧瓶中,将硝基甲烷(50g,819.1mmol)和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)(97.61g,819.13mmol)溶于甲醇(300mL),80℃反应1h。反应完毕,降温至0℃左右,静置即析出固体。抽滤,滤饼用甲醇(120mL)浸泡打浆,抽滤,减压干燥得1-二甲基氨基-2-硝基乙烯棕褐色固体90.4g,收率为95.0%。

应用[1]

CN201710689932报道了1-二甲基氨基-2-硝基乙烯可以用于制备3-芳基-4-硝基异噁唑化合物。异噁唑及其衍生物是一类含氮和氧的五元杂环化合物,易与其他化合物形成氢键,也易与金属离子配位,是重要的药理活性单体以及有机合成中间体,也是天然产物的重要结构单元,广泛应用于有机合成、医药、农药、染料等各个方面。在医药方面,异噁唑化合物具有抗感冒,抗癌,降血糖,镇痛、抗炎等作用,可作为抗真菌剂,抗菌剂,环氧合酶(COX-2)抑制剂和人类免疫缺陷病毒(HIV)抑制剂等。在农药方面,异噁唑类衍生物可作为除草剂、杀菌剂、杀虫剂等。具体操作如下:

在三口瓶中,将氯肟(5g,21.3mmol)溶于乙酸乙酯(100mL),依次加入1-二甲基氨基-2-硝基乙烯(3.0g,25.6mmol),碳酸氢钠(3.6g,42.9mmol),室温反应过夜。反应完毕,反应液依次用10%K2CO3(50mL×3)和饱和食盐水(50mL×1)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,过硅胶柱(PE:EA=30:1)得3-(4-溴苯基)-4-硝基异噁唑白色固体3.5g,收率61.0%。

主要参考资料

[1][中国发明]CN201710689932.5一种3-芳基-4-硝基异噁唑化合物的制备工艺