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6-氯烟酰胺又叫6-氯吡啶-3-甲酰胺。6-氯吡啶-3-甲酰胺可由六氯烟酸制备成酰氯后与氨水酰化制备得到。
6-氯吡啶-3-甲酰胺的制备:在50ml单口瓶中,加入2.0g六氯烟酸,1.89g氯化亚砜,20ml甲苯,搅拌回流3h。水泵抽走过量的氯化亚砜,得到的酰氯的甲苯溶液滴入到20ml浓氨水中,室温下搅拌1h。抽滤,干燥滤饼,即得到白色固体6-氯吡啶-3-甲酰胺1.77g,收率89%,熔点213-215℃。
6-氯烟酰胺可用于制备6-二甲胺基-3-吡啶甲基胺。CN200710056935.1报道了6-二甲胺基-3-吡啶甲基胺可用于制备氰基丙烯酸酯类化合物,该类化合物作为除草剂是一类光合作用光系统II(PSII)电子传递抑制剂。具体制备方法如下:
6-二甲胺基-3-吡啶甲酰胺:在50ml三口瓶中加入制备得到的1.74g 6-氯吡啶-3-甲 酰胺,2.67ml二乙胺,7ml DMF,电磁搅拌下,加热至130℃反应6h。将反应液脱溶, 再加入蒸馏水,过滤,滤饼干燥即是6-二甲胺基-3-吡啶甲酰胺0.89g,收率34.2%,熔 点231-232℃。
6-二甲胺基-3-吡啶甲基胺:在100ml四口瓶中加入1.50g氢化铝锂,50ml THF, 冰盐浴冷却下加入1.36g上一步制备的6-二甲胺基-3-吡啶甲酰胺。然后室温反应4h。 加入NaOH溶液除掉未反应的氢化铝锂,滤液用CHCl3萃取,合并有机液,脱溶即得到 2-二甲胺基-5-吡啶甲基胺1.02g,收率60%。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN200710056935.1 氰基丙烯酸酯类化合物及在农药上的应用