4697-62-5 / 2-溴-4，5-甲氧基苯乙酸的制备方法

背景及概述^[1]

2-溴-4，5-甲氧基苯乙酸是一种有机中间体，可由3,4-二甲氧基苯乙酸与溴素溴代后得到。有文献报道其可用于制备溴代氧化荷苞牡丹碱。氧化的荷苞牡丹碱(dicentrinone，简称DCO)，具有杀利什曼(原)虫及锥虫的活性，DCO对Trypanocidal、Antileishmanial以及rad 52修复缺失型的RS322酵母菌株具有较好的抑制活性。同时，氧化荷苞牡丹碱是拓朴异构酶Ⅰ、Ⅱ的抑制剂，且其对细胞的毒性也比较弱，很有希望成为极具潜力的抗癌新药。溴代氧化荷苞牡丹碱对多种人肿瘤细胞株具有增殖抑制活性，其中对卵巢癌耐药株细胞SKOV-3-DDP的抑制活性高于顺铂。

制备^[1]

将72g 3,4-二甲氧基苯乙酸溶解于600mL的冰醋酸中，常温下搅拌1h后加入7.2g溴素的冰醋酸(60mL)溶液，继续反应2h后，加入200mL冰水，有白色沉淀生成，过滤，滤饼用甲醇重结晶后，得到96g化合物2-溴-4，5-甲氧基苯乙酸，产率约为95％，为白色固体,ESI-MS m/z 273.02[(2)-H]-，¹³C-NMR(500MHz,DMSO)δ：41.0816(C-2)，56.2538(C-5)，56.4330(C-6)，114.9042(C-9)，115.7982(C-3)，115.9616(C-8)，127.4302(C-10)，148.5825(C-4)，148.9687(C-8)，172.0429(C-1)，¹H-NMR(500MHz,DMSO)δ：3.6021(2H,S,H-2),3.7120(3H,S,H-5),3.7346(3H,S,H-6),6.9880(1H,S,H-3),7.0886(1H,S,H-8)。

参考文献

[1] [中国发明] CN201811454292.0 溴代氧化荷苞牡丹碱及其合成方法和应用