153-78-6 / 2-氨基芴的制备

背景及概述^[1]

2-氨基芴类化合物是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于合成农药、医药、精细化工中间体、燃料、光电材料和农用化学品等，目前通过化学方法还原硝基芴类化合物是合成氨基芴类化合物最重要的合成方法。硝基芴类化合物的还原是一类重要的有机反应，其普遍用于实验室合成及精细化工生产领域，传统的还原方法（如铁粉还原法、硫化碱法等）由于对环境污染严重将不可避免地被淘汰，因此，寻找一种产率高、方便简单易操作，尤其适用于更大规模工业化生产的合成氨基芴类化合物的方法显得尤为重要。

制备^[1-2]

方法1：2-氨基芴制备如下：将21g2-硝基芴，5mL质量百分比为80%的水合肼，0.12g催化剂Fe(acac)3，50mL正丁醇，放入反应瓶，150℃下加热回流3h后反应完毕，除去正丁醇，冷却，反应混合物加入100mL乙酸乙酯，充分混合，过滤，除去大部分乙酸乙酯溶剂，重结晶，得到16g白色固体状2-氨基芴产品（纯度97%、收率89%）。

1HNMR(400MHz，DMSO):δ(ppm)7.62–7.58(m，1H)，7.54-7.50(m，1H)，7.44-7.40(m，1H)，7.25-7.23(m，1H)，7.12–7.10(m，1H)，6.81-6.79(m，1H)，6.64–6.61(m，1H)，5.20(s，2H)，3.73(s，2H);13CNMR(400MHz，DMSO):δ(ppm)148.21，144.52，142.23，141.57，129.82，126.38，124.74，124.20120.36，117.82，112.74，110.49，36.20.MS(EI，m/z)181。

方法2：8g芴溶解在80mL乙酸溶液中，滴加10.5mL的98％发烟硝酸，在15℃下，反应30min，通过分离得到2-硝基芴6.25g；然后在90℃下，20mL水中加入7g的铁粉，再加入20mL浓盐酸，将6g的2-硝基芴的乙醇溶液加到此还原体系中，反应30min，热过滤除去固体杂质，冷却后析出固体，抽滤，洗涤滤饼，得到2-氨基芴4.25g。

主要参考资料

[1]CN201510113418.8一种氨基芴类化合物的合成方法

[2]CN200910200505.12，3-二氨基-9，9’-二烷基取代芴及其制备方法