当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 51779-32-9 > 51779-32-9 / 双(叔丁氧羰基)胺的制备和应用举例

手机扫码访问本站

微信咨询

51779-32-9 / 双(叔丁氧羰基)胺的制备和应用举例

背景及概述[1]

双(叔丁氧羰基)胺是一种医药中间体,可由甲酰胺与Boc2O通过一步反应制备得到。有文献报道其可用于制备可杀灭微生物的噁二唑衍生物。

双(叔丁氧羰基)胺的制备和应用举例

制备[1]

双(叔丁氧羰基)胺的制备和应用举例

将DMAP(0.61g,5.0mmol)在MeCN(15ml)中的溶液缓慢添加到甲酰胺(2.5g,56mmol)和Boc2O(24 g,110 mol)在MeCN(15ml)中的溶液中。在室温搅拌4h后,将黄色溶液冷却至0℃,在0℃下缓慢加入N,N-二乙基乙二胺(6.97g,60mmol)。将得到的混合物在室温搅拌12h,通过二氧化硅薄垫过滤;得到的混合物在室温下过滤。然后在减压下蒸发溶剂。粗产物通过硅胶色谱法纯化,用EtOAc /己烷(1∶5)洗脱,得到标题产物,为白色固体(10.99g,92%)。Tmp 118-119 °C. IR (NaCl, ν bar cm-1) : 3269, 2979, 1769, 1531, 1368, 1144, 1103. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm) 6.79 (br, 1H), 1.46 (s, 18H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ (ppm) 149.7, 81.9, 28.0. MS (m/e) : 235 [MNH4]+, 218 [MH]+. Exact mass : [MH]+ calcd for C10H20NO4 : 218.1392, found : 218.1395. Rf= 0.20 (EtOAc/Hex 2:8).

应用[2]

双(叔丁氧羰基)胺可用于制备具有下述结构的杀微生物的噁二唑衍生物,这类噁二唑衍生物可作为活性成分,同时这些噁二唑衍生物具有杀微生物活性,特别是杀真菌活性。

双(叔丁氧羰基)胺的制备和应用举例

参考文献

[1] Baillargeon P , Dory Y L . Supramolecular Walls from Cyclic Peptides: Modulating Nature and Strength of Weak Interactions[J]. Crystal Growth & Design, 2009, 9(8):3638-3645.

[2] From PCT Int. Appl., 2018185013, 11 Oct 2018