51779-32-9 / 双(叔丁氧羰基)胺的制备和应用举例

背景及概述^[1]

双(叔丁氧羰基)胺是一种医药中间体，可由甲酰胺与Boc2O通过一步反应制备得到。有文献报道其可用于制备可杀灭微生物的噁二唑衍生物。

制备^[1]

将DMAP（0.61g，5.0mmol）在MeCN（15ml）中的溶液缓慢添加到甲酰胺（2.5g，56mmol）和Boc2O（24 g，110 mol）在MeCN（15ml）中的溶液中。在室温搅拌4h后，将黄色溶液冷却至0℃，在0℃下缓慢加入N，N-二乙基乙二胺（6.97g，60mmol）。将得到的混合物在室温搅拌12h，通过二氧化硅薄垫过滤；得到的混合物在室温下过滤。然后在减压下蒸发溶剂。粗产物通过硅胶色谱法纯化，用EtOAc /己烷（1∶5）洗脱，得到标题产物，为白色固体（10.99g，92％）。Tmp 118-119 °C. IR (NaCl, ν bar cm-1) : 3269, 2979, 1769, 1531, 1368, 1144, 1103. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm) 6.79 (br, 1H), 1.46 (s, 18H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ (ppm) 149.7, 81.9, 28.0. MS (m/e) : 235 [MNH4]+, 218 [MH]+. Exact mass : [MH]+ calcd for C10H20NO4 : 218.1392, found : 218.1395. Rf= 0.20 (EtOAc/Hex 2:8).

应用^[2]

双(叔丁氧羰基)胺可用于制备具有下述结构的杀微生物的噁二唑衍生物，这类噁二唑衍生物可作为活性成分，同时这些噁二唑衍生物具有杀微生物活性，特别是杀真菌活性。

参考文献

[1] Baillargeon P , Dory Y L . Supramolecular Walls from Cyclic Peptides: Modulating Nature and Strength of Weak Interactions[J]. Crystal Growth & Design, 2009, 9(8):3638-3645.

[2] From PCT Int. Appl., 2018185013, 11 Oct 2018