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(4-溴-1-甲基-3-吡唑基)甲醇其结构简单，活性基团多，是一种良好的中间体，已知其衍生物涉及医药、航空航天、功能材料、石油加工等领域。但是，在现有技术公开的合成工艺中，往往存在提纯困难、副反应多、反应产率低、产品纯度低、不适用于大规模的工业化生产等问题。
(4-溴-1-甲基-3-吡唑基)甲醇制备如下：
1)将1，3-二甲基吡唑氧化成1-甲基-3-羧基-吡唑
将160g高锰酸钾溶于1L水并置于5L四口烧瓶中，一口接机械搅拌，一口接滴液漏斗，另一口套上连续的三个缓冲球以防冲料，升温至40，缓慢滴入100g的1，3-二甲基吡唑(溶于500mL水)，当反应液温度升至60度时拔掉加热套电源，随着底物的滴入反应液温度会升至70-80度，控制滴加速度以确保反应温度在80度以内以免冲料(升至80度时停止滴料)，3小时滴完(中控1)。滴毕分批加入剩余的240g高锰酸钾，3小时加完。加料毕反应在65度(反应温度为60度时，差异不大)反应2h，点TLC板原料基本已反应完毕(中控2)。
反应完毕向反应瓶中加300mL(也可采用350mL、400mL、450mL、500mL)甲醇以淬灭多余的高锰酸钾，将反应瓶内的二氧化锰过滤掉，将滤液旋蒸至800mL(或总体积的1/2、1/3、1/4)左右时用稀盐酸调pH3-4，再把水旋蒸掉(80-90度)，所得到的固体内加入甲醇800mL(也可采用850mL、900mL、950mL、1000mL)，打浆半小时，滤去不溶于甲醇的白色固体(该固体为无机盐)，收集滤液，旋干，得到85.2g淡黄色固体，HPLC纯度89.8％(中控3)。
2)将1-甲基-3-羧基-吡唑酯化为1-甲基-3-酯基-吡唑
将粉碎的1-甲基吡唑-3-甲酸180g置于一500mL的四口烧瓶中，加入甲苯360g，滴入5滴N，N’-二甲基甲酰胺(DMF)，搅拌，反应是白色混浊液，当升温到75℃，开始滴加氯化亚砜，滴加过程吸热，但放气剧烈，控制滴加速度以免冲料，氯化亚砜滴加完成后在75℃保温搅拌30min，反应液变为澄清，然后在此温度滴加无水甲醇，放气剧烈，控制滴加速度，甲醇滴加完成后回流30min，取样检测(中控1)然后反应液降温到40℃，反应液减压脱除溶剂(60-70度)，得到1-甲基吡唑-3-甲酸甲酯172.4g，不用纯化，直接用于下一步反应。
3)将1-甲基-3-酯基-吡唑卤化为4-溴-1-甲基-3-酯基-吡唑
将1-甲基吡唑-3-甲酸甲酯140g与二氯甲烷320ml加到反应烧瓶中，氮气保护，搅拌澄清，反应烧瓶外冰浴冷却，当内温10℃，分批加入二溴海因157.3g，加入过程放热，溶液变黄，变混浊，控制加入二溴海因的速度，使反应温度不高于15℃，加完后点板TLC(中控1)。
没有了原料，后处理，把反应液缓慢加入到300g(也可采用350mL、400mL、450mL、500mL)水中，搅拌30min，分层，有机层用10％浓度的亚硫酸钠溶液200g(也可采用150g、250g、300g)洗一次，碘化钾淀粉试纸不变蓝，分层，然后有机层用饱和碳酸氢钠溶液洗三次，每次200g(也可采用150g、250g、300g)，有机层减压脱除溶剂(30-40度)，得到4-溴-1-甲基-3-吡唑羧酯甲酯214.1g(中控2)。产物不用纯化可直接用于下一步反应。
4)将4-溴-1-甲基-3-酯基-吡唑还原为(4-溴-1-甲基-3-吡唑基)甲醇
反应体系用氮气保护，将4-溴-1-甲基-3-吡唑羧酯甲酯171g放入烧瓶中，加入甲苯(也可采用氯苯、苯、对甲苯等)600g，搅拌澄清，烧瓶用乙醇-干冰浴冷却。当内温-10℃时，开始滴加455g红铝(70％的甲苯溶液)，滴过过程放热，刚开始反应体系中有微量水分，导致滴加红铝放气，控制滴加红铝的速度，使温度不超过0℃。
红铝滴加完成后在-10-0℃温度搅拌30min，取样检测没有原料(中控1)，开始滴加350g饱和的碳酸钠溶液，刚开始滴加放热放气剧烈，控制滴加速度，使反应液温度不超过20℃，饱和碳酸氢钠溶液滴加完成后搅拌30min，然后静置分层，分出有机层，另一层混浊液用100g甲苯(也可采用150g、250g、300g的氯苯、苯、对甲苯等)萃取，分层后再用100g(也可采用150g、250g、300g的氯苯、苯、对甲苯等)甲苯萃取一次，合并有机层，用200g(也可采用150g、250g、300g)水洗一次，然后有机层减压脱除溶剂(60-70度)，得到(4-溴-1-甲基-3-吡唑基)甲醇141.3g。
[1] CN201410605615.7 一种4-溴-3-氯甲基-1-甲基-1H-吡唑的制备方法