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6470-87-7 / 葸醌-2-甲酰氯的主要应用

背景及概述[1]

蒽醌类化合物,广泛存在于自然界植物中,以茜草科、鼠李科、豆科和蓼科等植物中均有较高含量。该类化合物具有多种生物活性,其中以抗肿瘤活性最为突出。以阿霉素类和米托蒽醌为代表的蒽醌类化合物具有较强的TopoⅡ抑制活性,作为抗肿瘤药物在临床上广泛使用。蒽醌-2-甲酰氯可用作医药合成中间体。

制备[1]

蒽醌-2-甲酰氯制备如下:

于500mL反应瓶中加入2-甲基-9,10-蒽醌(8.9g,40mmol)和冰醋酸(180mL,20mL/g),80℃搅拌下,分批缓慢加入三氧化铬(40g,0.4mol),待温度稳定后升温至120℃回流1h。冷却后抽滤水洗,得青黄色棉状固体9,10-蒽醌-2-甲酸4.32g,收率42.9%。于100mL反应瓶中加入9,10-蒽醌-2-甲酸(1.86g,7.4mmol),氯化亚砜(1.05g,8.9mmol),二氯甲烷30mL,催化量DMF,回流反应过夜,待溶液完全澄清后即得-9,10-蒽醌-2-甲酰氯的二氯甲烷溶液。

应用

蒽醌-2-甲酰氯可用于医药合成中间体,如发生如下反应:

于反应瓶中加入苯丙氨酸甲酯,溶于二氯甲烷中,加入三乙胺(3g,30mmol),在低于0℃搅拌下滴加9,10-蒽醌-2-甲酰氯的二氯甲烷溶液,滴加完毕搅拌数分钟后移到室温下继续搅拌过夜,旋蒸出部分溶剂,静置析出晶体,水洗得粗品,乙腈重结晶得纯品。于反应瓶中加入N-9,10-蒽醌-2-甲酰基苯丙氨酸甲酯(0.34g,10mmol),4%的NaOH溶液5mL,甲醇1mL,四氢呋喃1mL,50℃下搅拌4h,加水稀释,加稀硫酸调pH至3,有絮状物质析出,抽滤水洗得产品。

1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):12.85(s,1H,COOH),9.26(s,1H,NH),8.62(s,1H,Ar-H),8.23(m,4H,Ar-H),7.95(m,2H,Ar-H),7.25(m,5H,Ph-H),4.69(t,1H,J=2.4Hz,CH),3.22(m,2H,CH2).

主要参考资料

[1] CN201510121606.52-取代-9,10-蒽醌类化合物、制备方法及其用途