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芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物，以降低芳胺对氧化剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏。同时，氨基经酰化后，降低了其在亲电取代反应(特别是肉化)中的活化能力，使其由很强的第1类定位基变为中等强度的第1类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代；由于乙酰基的空问效应，往往选择性地生成对位取代产物。在某些情况下，酰化可以避免氨基与其他官能团或试剂(如RCOCl、S02C1、HN02等)发生不必要的反应。在合成的最后步骤，氨基很容易通过酰胺在酸碱催化下水解重新产生。芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。但如果在醋酸．醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速率比酰化速率慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯胺和其他碱性很弱的芳胺的酰化。
乙酰苯胺可以通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等试剂作用制得。乙酰氯性质较活泼，难以保存，且危险性较高。因此，本实验采用冰醋酸作为酰化试剂。
反应方程式如下：
实验流程如下图所示：
在10 mL网底烧瓶中加入2．0 mL新蒸馏过的苯胺(2．04 g，0．022 mol)、3．0 mL冰醋酸(3．14 g，0．052 mol)及少许锌粉(约0．02 g)。装上一短的刺形分馏柱，其上端装一温度计，支管通过支管接引管与接收瓶相连，接收瓶外部用冷水冷却。将网底烧瓶置于加热套上加热搅拌，用小火加热，使反应物保持微沸约15 rain。然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100℃左右时，支管即有液体流出，小火加热，保持温度计读数在100～105℃，约1 h，生成的水及大部分醋酸被蒸出，当温度下降表明反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒人盛有20 mL冷水的烧杯中(最好用冰水冷却)，冷却后抽滤析的固体，并压碎晶体，用少量冷水洗涤晶体，以除去残留的酸液，抽干。粗产品可用水重结晶，得到白色片状晶体，抽滤，烘干后称重，计算产率。乙酰苯胺的熔点为113～114℃(文献值114．3℃)。
(1)久置的苯胺易被氧化，故最好用新蒸的苯胺。
(2)加人锌粉的目的是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色杂质。
(3)反应液冷却后，立即析出固体产物，粘在瓶壁上，不易处理。故应趁热在搅动下倒人冷水中，以除去过量的醋酸及未反应的苯胺。
1．单一溶剂法:
取0．5 g粗乙酰苯胺，放在50 mL烧杯中，加入少量水，搅拌加热至沸腾，若仍不完全溶解，再加入少量水，直到完全溶解后，再多加2～3 mL水(总量约25 mL)，稍冷，加入少许活性炭，继续加热微沸5～10 min，进行减压热过滤(可先将布氏漏斗预热到一定的温度)，滤液置于烧杯中，令其冷却析出结晶。结晶析出完全以后，用布氏漏斗抽气过滤，以少量水在漏斗上洗涤之，压紧抽干，把产品放在一表面皿中干燥，称量并测其熔点。乙酰苯胺熔点为114℃。
用水进行重结晶时，往往会出现油珠，这是因为当温度高于83℃时，未溶于水但已熔化的乙酰苯胺形成另一液相所致，这时只要加入少量水或继续加热，此种现象即可消失。
2．混合溶剂法:
称取2．5 g乙酰苯胺粗品，加入50 mL圆底烧瓶中，加入15％乙醇溶液约15ml，投入1～2粒沸石，装好回流装置。打开冷凝水，用水浴加热至溶剂沸腾，并保持回流数分钟，观察固体是否完全溶解。若有不溶固体或油状物，从冷凝管上口补加3 mL溶剂，再加热回流数分钟，逐次补加溶剂，直至固体或油状物恰好完全溶解，制得热的饱和溶液，再过量加5～10 mL溶剂。移去水浴，溶液稍冷后，加入活性炭，继续水浴加热，回流煮沸10～15 min。回流期间将布氏漏斗和抽滤瓶在热水浴中煮沸预热。安装好预热的抽滤装置，将热溶液趁热过滤，并尽快将滤液倒人一支洁净的热烧杯中。让滤液慢慢冷却至室温，晶体析出，再进行抽滤，用少量水洗涤晶体，抽干得白色片状结晶。产品晾干、称重，计算重结晶收率。
纯乙酰苯胺为无色鳞片状晶体。可通过测定熔点鉴定产品的纯度。
[1] 刘卫，苟高章主编,综合化学实验 1,西南交通大学出版社,2016.08,第94页
[2]张开诚主编；杨明，未本美副主编,化学实验教程,华中科技大学出版社,2014.02,第111页