959-66-0 / 2-苯甲酰乙酰苯胺的制备

背景及概述^[1]

2-苯甲酰乙酰苯胺是用途非常广泛的有机合成酰基化剂，也可以作为农药的中间体及分析试剂。其分子式为C15H13O2，分子量：239.28，其外观为白色叶片状结晶，熔点为108℃，苯甲酰乙酰苯胺虽有应用，但是关于2-苯甲酰乙酰苯胺的合成国内文献报道极少，因此研究2-苯甲酰乙酰苯胺的制备方法具有重要的工业应用价值。

制备^[1-2]

报道一、

在装有温度计的250mL的四口烧瓶中，加入石油醚40g，苯甲酰乙酸乙酯19.2g，苯胺11.2g，催化剂0.5g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至120-130℃时，反应过程中不断蒸出生成的乙醇，反应时间6-12h。反应结束后进行过滤，过滤后的有机相，降温至8-10℃，结晶完全，离心过滤，即得苯甲酰乙酰苯胺产品，产品收率为94.92%，熔点为107-108℃。

报道二、

在10mmol的苯胺溶液中，依次加入0.51g、10mmol的乙酰乙酸和2.06g、10mmol的DCC，反应混合物在室温下搅拌，混合物通过短硅胶垫过滤，滤液蒸发去除溶剂。残留物用饱和碳酸氢钠处理(50毫升)，用乙酸乙酯(50毫升)提取，有机层用无水硫酸钠干燥。在真空条件下除去溶剂，用硅胶柱色谱法对粗产品进行纯化得2-苯甲酰乙酰苯胺，产量:89%，2.219克，白色固体。

参考文献

[1]CN201410077199.8一种有机中间体苯甲酰乙酰苯胺的制备方法

[2] Yucheng Yuan, Rui Yang, Daisy Zhang-Negrerie,等. One-pot synthesis of 3-hydroxyquinolin-2(1H)-ones from N-phenylacetoacetamide via PhI(OCOCF3)2-mediated α-hydroxylation and H2SO4-promoted intramolecular cyclization.[J]. Journal of Organic Chemistry, 2013, 78(11).