150321-92-9 / 7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亚胺酯的制备

背景及概述^[1]

7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亚胺酯可用作医药合成中间体。

制备^[1]

7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亚胺酯的制备如下：

方法1：在磁力搅拌下向7-甲氧基香豆素-3-羧酸的溶液加入（1mmol）的二甲基甲酰胺（5ml）和N-羟基琥珀酰亚胺（115mg，Immol），将混合物冷却至-10℃保持1小时，并加入N，N'-二环己基碳二亚胺（226.96mg，1.1mmol）。将介质在-10℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌3小时。然后将混合物过滤以除去二环己基脲（DCU），并且然后加入异丙醇/己烷（1/10）的混合物中，以沉淀产物，将其过滤并真空干燥后，得到7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亚胺酯。

1HNMR（DMSO-d6）δppm：8.76（2H，s）；7.57（1H，d，J=8.5Hz）；6.95（1H，d，J=8.5Hz）；6.85（1H，s）；3.95（3H，s）；3.34（2H，s），2.90（4H，s）。

方法2：向圆底烧瓶中加入N-羟基琥珀酰亚胺（136毫克，1.18mmol）EDC·HCL（249mg，1.30mmol），室温下，加入到7-甲氧基-3-羧基香豆素（300mg，1.18mmol）在DMF（3ml）中的悬浮液，该将反应在40℃加热过夜。完成后，用10％柠檬酸溶液（10ml）淬灭反应，并用乙酸乙酯（3×30ml）洗涤。该产品7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亚胺酯被分离出来，过滤（316mg，76％）：浅黄色，绿色固体。

主要参考资料

[1] Synthesis and evaluation of self-calibrating ratiometric viscosity sensors†